Vaikka aluetta tutkittiin jo kauan ennen pyhiinvaeltajien maihinnousua, ja se asutettiin ennen Amerikan vallankumousta, sen varhainen kehitys ei alkanut kuninkaallisena siirtokuntana vaan alueena, jonka omistuksesta New Hampshire ja New York kiistelivät. Vallankumousta edeltävinä vuosikymmeninä kiistat, jotka usein kärjistyivät aseellisiksi selkkauksiksi, syntyivät, kun New Hampshiren myöntämät maa-alueet olivat ristiriidassa New Yorkin myöntämien vastaavien maa-alueiden kanssa. Vuosina 1770-1775 monet ensimmäiset uudisasukkaat liittyivät Ethan Allenin johtamiin Green Mountain Boys -joukkoihin ja torjuivat yorkilaiset (ne, jotka asettuivat Vermontiin New Yorkin patenteilla), jotka yrittivät hallita Vermonttia. Myöhemmin, kun Amerikan vallankumous alkoi, samat Green Mountain Boys -joukot puolustivat myös itsenäisyyttään Englannista. Heidän onnistunutta hyökkäystään Ticonderogan linnakkeeseen New Yorkin puolella Champlain-järven rannalla toukokuussa 1775 on kutsuttu amerikkalaisten joukkojen ensimmäiseksi hyökkäykseksi vallankumouksen aikana.
Vermonilaiset perustivat vuonna 1777 itsenäisen tasavallan ja hyväksyivät perustuslain. Julistamalla itsenäisyytensä Vermont loi vallankumouksen Amerikan vallankumouksen sisällä ja aiheutti uudelle mantereen hallitukselle lukuisia ongelmia. Vermonttin tunnustaminen uudeksi osavaltioksi saattaisi rohkaista muita separatistiliikkeitä, vieraannuttaa New Yorkin ja saattaisi ehkä heikentää sotatoimia. Mannerheimin kongressi kieltäytyi tunnustamasta Vermonttia, vaikka Vermontin merkitys vallankumouksen onnistumiselle tunnustettiin laajalti. Benningtonin taistelussa elokuussa 1777 vermonttilaiset joukot auttoivat lyömään brittiläiset joukot, mikä pohjusti amerikkalaisten voittoa Saratogassa lokakuussa.
Vermontin hallitus, joka joutui kohtaamaan New Yorkin jatkuvan vastustuksen ja Mannerheimin kongressin kieltäytymisen tunnustamisesta, harjoitti aggressiivista diplomatiaa, johon kuului kaupunkien väliaikainen liittäminen New Yorkiin ja New Hampshireen sekä keskustelujen käyminen Kanadassa olevien brittien kanssa itsenäisen Vermonttilaisen itsenäisen valtion mahdollisesta tunnustamisesta. Vuonna 1790 New York luopui lopulta vaatimuksistaan Vermontia kohtaan, ja seuraavana vuonna, 14 vuotta itsenäisenä tasavaltana toimittuaan, Vermont hyväksyttiin unioniin 14. osavaltiona.
1900-luvun alkupuolella Vermontin talous kävi läpi useita nousu- ja laskusuhdanteita, mukaan lukien sen nousu ja lasku merkittävänä lampaan- ja villantuottajana. Vermontissa oli aktiivinen vapaamuurarien vastainen puolue, joka hallitsi osavaltion hallintoa 1830-luvulla ja vei osavaltion vapaamuurarien vastaisen presidenttiehdokkaan William Wirtin voittajaksi vuonna 1832. Vaikka whigit hallitsivat osavaltion hallitusta 1840-luvulla, heidän valtansa oli heikko, sillä kuvernööriehdokkaat eivät useinkaan saaneet äänten enemmistöä. Vuonna 1854 orjuudenvastaiset ja raittiusliikkeen vastaiset voimat yhdistyivät ja muodostivat republikaanisen puolueen, joka oli maan toinen samanniminen järjestö. Republikaanit eivät hävinneet osavaltion vaaleja ennen vuotta 1958, ja he hallitsivat myös lainsäätäjien molempia kamareita tuona aikana.
Yli 35 000 vermonilaista taisteli Yhdysvaltain sisällissodassa, ja heistä yli 5 000 kuoli. Vermontista tuli sodan pohjoisimman maataistelun tapahtumapaikka, kun vuonna 1864 joukko konfederaatiosotilaita ylitti Kanadan rajan hyökätäkseen St. Albansiin.
Sodan jälkeen meijeriteollisuus nousi tärkeimmäksi maataloustoiminnaksi. Republikaaninen puolue esti ryhmittymien syntymisen ja säilytti osavaltion hallinnon hallinnan pitkälle kehitetyllä epävirallisella mekanismilla, joka jakoi ehdokkuudet Green Mountainsin itä- ja länsipuolella ja asetti joillekin vaaleilla valittaville viroille toimikausirajat. Vermonilaisten jatkuva maastamuutto auttoi pitämään väkiluvun alhaisena ja varmisti näin Vermontin maaseutumaisen luonteen säilymisen.
