W wieku 16 lat rzucił szkołę i, kłamiąc na temat swojego wieku, wstąpił do Sił Powietrznych. Jego talent do tworzenia niestworzonych historii i odgrywania ich w różnych dialektach doprowadził niektórych członków jego oddziału do stwierdzenia, że był on ”flipping out”. Wkrótce wszyscy zaczęli nazywać go Flip. Jego dowódca, biały major z Południa, namówił go do wznowienia nauki i podjęcia kursów maszynopisania, a on zaczął spisywać niektóre ze swoich komediowych materiałów. Kiedy został zwolniony w 1954 roku, postanowił spróbować zarabiać na życie jako komik.
W hotelu w San Francisco, gdzie pracował jako boy hotelowy, poprosił kierownika, aby pozwolił mu wypróbować skecz komediowy pomiędzy występami tanecznymi w hotelowym klubie nocnym. Po pierwszej nocy pojawiał się regularnie.
Przez następne osiem lat pan Wilson pracował w całym kraju, występując w czarnych klubach i teatrach, gdzie doskonalił swoje umiejętności i uciszał hecklerów słowami takimi jak: „Wiecie, kiedy przejmiemy władzę, będziemy musieli zabić też niektórych z nas”. W połowie lat 60-tych przybył do Nowego Jorku, gdzie często występował jako komik i mistrz ceremonii w Apollo Theater w Harlemie. Jego wielki przełom nastąpił w 1965 roku, kiedy Johnny Carson zapytał Redd Foxxa, kto jest najzabawniejszym komikiem w okolicy. Flip Wilson,” odpowiedział Foxx, bez wahania.
Pan Carson natychmiast zarezerwował pana Wilsona w ”The Tonight Show,” gdzie odniósł sukces i był często zapraszany. Występy te doprowadziły do rezerwacji w ”Rowan and Martin’s Laugh-In” (wszyscy mieli naśladować Wilsona czytającego ”Heah come de judge!”), ”The Ed Sullivan Show,” oraz Mike Douglas i Merv Griffin show, jak również do zaangażowania w klubach nocnych w New York’s Bitter End, Village Gate, Rainbow Grill i Latin Quarter, oraz San Francisco’s hungry i. Pan Wilson otrzymał specjalny program telewizyjny w 1968 roku i własny variety show w 1970 roku. Do 1972 roku jego dochód wzrósł do ponad miliona dolarów rocznie.
Although he rose to prominence at a time when the nation was racked with racial tension, urban riots and a call for black power, he continued focusing on the lighter side of comedy. To, czego dokonał Flip Wilson, jest wręcz niewiarygodne w czasach Czarnych Panter i brutalnej retoryki” – napisał krytyk John Leonard w magazynie Life. Wziął zagrożenie z faktu czarności.”
Podczas gdy inni krytycy chwalili go za humor, który ”był bez krztyny rasowego rancoru”, inni krytykowali go za ”rozbrajanie swojej czarności”
.
