Podczas i po studiach, Taylor pracował w Carlson Wedding Service (później Carlson Craft), drukarni w Mankato specjalizującej się w zaproszeniach formalnych. W 1975 roku właściciel firmy Bill Carlson chciał przejść na emeryturę, a Taylor zaproponował, że zapłaci 2 miliony dolarów w ciągu 10 lat za firmę. Zakup (który spłacił wcześniej) stał się podstawą Taylor Corporation, prywatnej międzynarodowej firmy drukarskiej i elektronicznej z ponad 15.000 pracowników, z siedzibą w North Mankato, Minnesota. Taylor nadal służy jako prezes i CEO.
PoliticsEdit
Taylor był republikańskim senatorem stanowym Minnesoty w latach 1981-1990, służąc jako asystent lidera mniejszości w latach 1983-1985 i lider mniejszości w latach 1985-1988. Uważał się za członka umiarkowanego skrzydła partii.
Od 2016 do 2020 roku Taylor przekazał 119 100 dolarów na rzecz republikańskich kandydatów i przyczyn.
Własność drużyny sportowejEdit
Taylor nabył większościową własność drużyny koszykówki NBA Minnesota Timberwolves w 1994 roku i nabył drużynę koszykówki WNBA Minnesota Lynx w 1999 roku. Taylor był w rozmowach, aby kupić Minnesota Twins, ale nic z tego nie wyszło.
W 2000 roku został zakazany na prawie rok za podpisanie Joe Smith do tajnego kontraktu z naruszeniem zasad salary cap ligi. Przed Donaldem Sterlingiem, Glen Taylor był jedynym właścicielem NBA, który został zawieszony na więcej niż kilka games.
W 2015 roku Taylor miał upadek z legendą NBA, Kevinem Garnettem, nad źle skomunikowaną umową. Garnett był pod wrażeniem, że po przejściu na emeryturę z NBA będzie mógł przejąć własność Minnesota Timberwolves. Po pewnych rozbieżnościach okazało się jednak, że tak nie jest. Taylor i Garnett nie są już na rozmowach, a Garnett odmawia również emerytury swojej koszulki przez Timberwolves po spędzeniu tam 14 sezonów swojej kariery.
W 2017 roku Taylor kupił Iowa Energy z NBA Development League (później nazwanej NBA G League) i przemianował zespół na Iowa Wolves jako rozwojową filię Timberwolves.
Jest w przeszłości przewodniczącym rady gubernatorów NBA służąc dwie kadencje, 2008-2012 i 2014-2017.
Newspaper ownershipEdit
W 2014 roku kupił Star Tribune za około 100 milionów dolarów. Powiedział MinnPost, że słynna liberalna Star Tribune będzie zdecydowanie mniej liberalna pod jego okiem, ale zauważył, że papier już przesuwał się bardziej do centrum w ostatnich latach.
.