Los BambinosEdit
Hector dołączył do Efraína Fines Nevaresa (znanego później jako Tito El Bambino) i utworzył duet Héctor & Tito („Los Bambinos”). Héctor & Tito wydał swój pierwszy album w 1998 roku. Razem stali się gwiazdami reggaetonu, wydając kilka udanych albumów i występując na wielu kompilacjach, stając się jednym z najbardziej rozchwytywanych duetów w tym gatunku. Oboje zostali pierwszymi artystami reggaeton, którzy wyprzedali ogromny koncert w Puerto Rico, otwierając drogę innym artystom, takim jak Tego Calderón, Daddy Yankee, Don Omar i Wisin & Yandel. Jako duet zarówno uchwycił uwagę świata i uczynił reggaeton popularnym gatunkiem, zdobywając nagrody, takie jak Billboard Latin Music Award dla latynoskiego rapu album roku dla ich albumu A La Reconquista.
W 2004 roku, duet ogłosił ich rozpad, a każdy z nich kontynuował swoje oddzielne kariery.
Gold Star MusicEdit
Delgado podążył za sukcesem Trébol Clan z jego własnym albumem kompilacyjnym zatytułowanym Los Anormales, który poszedł na złamanie wszystkich rekordów sprzedaży w Puerto Rico z 130,000 kopii sprzedanych w ciągu zaledwie dwóch dni. Na Los Anormales wystąpili artyści reggaeton, tacy jak Daddy Yankee, Don Omar, Trebol Clan, Divino, Zion i duet Alexis & Fido.
W lutym Delgado wystąpił na Wyspach Kanaryjskich podczas ich wielkich uroczystości karnawałowych. Jego występ był wyprzedanym sukcesem. Jego piosenka „Baila Morena”, którą Delgado wyprodukował dla Hectora & Tito, była jedną z najczęściej granych piosenek na tym hiszpańskim terytorium.
Roc-A-FellaEdit
W połowie 2005 roku Delgado podpisał umowę z właścicielem Roc-A-Fella Records, Jayem-Z, aby promować go w Stanach Zjednoczonych poprzez nowo założoną sub-label Roc-A-Fella, Roc-La-Familia. Wytwórnia, stworzona z myślą o międzynarodowych artystach, będzie miała Jay-Z i Hectora zarówno produkować i występować na albumie kompilacyjnym. Album zatytułowany Los Rompe Discotekas featuring top of the line artystów zarówno z USA hip-hop i hiszpański reggaeton music industries.
Dodatkowo, Delgado stał Hispanic obraz dla, co było w tym czasie, Roc-A-Fella własnością linii odzieży Rocawear. Kampania reklamowa, w tym jego wizerunek był przedstawiony w spotach telewizyjnych, druku, i billboardy. Umowa obejmowała również umowę dla Rocawear na sponsorowanie własnych projektów odzieży Delgado pod marką Bambino. Umowa odzieżowa obejmowała Héctora projektującego buty tenisowe, które miały zostać wydane jako część „S. Carter Collection” Jaya-Z pod Reebok.
Kariera solowaEdit
W dniu 16 września 2005 roku zaprezentował dwa wyprzedane koncerty zatytułowane The Bad Boy w Puerto Rico z takimi artystami jak Wisin & Yandel, Alexis & Fido, Trebol Clan, Fat Joe, Polaco i inni.
Delgado stał się jednym z najbardziej udanych producentów, nie tylko w gatunku reggaeton, ale w latynoamerykańskim biznesie muzycznym, współpracując nawet ze znanym kubańskim producentem Emilio Estefanem.
W styczniu 2008 roku Delgado postanowił schudnąć i zakontraktował José Bonillę, osobistego trenera, aby mu pomógł. Zaczął również praktykować dietę Atkinsa. Na początku tego programu wagowego ważył 221, do końca stracił 31 funtów.
„Harlem Shake” controyEdit
To zostało potwierdzone przez Delgado, że klip audio z remiksu o nazwie „Los terroristas” z linią „Con Los Terroristas” został użyty bez akredytacji w otwarciu „Harlem Shake” Baauera, który stał się wirusową sensacją internetową w lutym 2013 roku. Baauer odniósł się do głosu w otwarciu swojej piosenki, jako „Koleś na początku dostałem gdzieś z Internetu, nawet nie wiem gdzie” we wcześniejszym wywiadzie. Delgado powiedział WAPA-TV’s Lo Sé Todo, że pracował ze swoimi prawnikami i że planuje spotkać się z nimi w przyszłym tygodniu, aby omówić kolejne kroki.
Diplo, szef Mad Decent i frontman grupy dancehall Major Lazer pomógł rozstrzygnąć spór prawny w kwietniu 2013.
.
