Chambers urodził się w Dorchester, Massachusetts i był synem artysty komercyjnego i gospodyni domowej. Dorastał w dwurodzinnym domu, którego właścicielką była jego babcia macierzysta. W wieku 13 lat matka Chambersa zaczęła pobierać od niego czynsz w wysokości 15 dolarów tygodniowo i właśnie wtedy zaczął pracować w supermarkecie Stop & Shop w sąsiedztwie. Bardzo dobrze radził sobie w markecie, zdobywając awanse i podwyżki, ale ucierpiała na tym jego praca w szkole w English High School of Boston. Skończyło się na porzuceniu szkoły średniej w ostatniej klasie.
W 1959 roku Chambers był poza szkołą i szukał celu w życiu, więc skończyło się na wstąpieniu do Marynarki Wojennej Stanów Zjednoczonych jako elektryk lotniczy. Po czterech latach w służbie i zdobyciu stopnia bosmana drugiej klasy – E-5, wrócił do domu i zaczął pracować w barze na South End, który był własnością jego matki. Pracował przez dwa miesiące, zanim został zwolniony przez matkę z powodu zamieszania w harmonogramie.
Po Marynarce Wojennej, Chambers rozpoczął pracę jako serwisant kopiarek w Cambridge, Massachusetts za 75 dolarów tygodniowo, plus prowizja od wszelkich umów serwisowych, które mógł sprzedać. W wieku 22 lat, za pieniądze pożyczone od rodziców, założył w Hartford w stanie Connecticut własną firmę dystrybuującą kopiarki o nazwie A-Copy America. Biznes kopiarek zmieniał się z modelu dzierżawy na model sprzedaży ze względu na nowe tanie modele kopiarek firm takich jak Minolta, Canon i Sharp, więc Chambers zaczął sprzedawać kopiarki wraz z materiałami eksploatacyjnymi. Jego firma wkrótce stała się największym na świecie dealerem Minolta i Canon z 1400 pracownikami w 36 biurach.
W 1983 roku Chambers sprzedał firmę A-Copy do Alco Standard Corporation za podobno 80 milionów dolarów i nadal pracował z firmą przez kolejne dwa lata.
Chambers rozpoczął działalność motoryzacyjną po zakupie Oldsmobile-Cadillac dealera w New London, Connecticut w 1985 roku. Jego decyzja o zakupie firmy była oparta na jego własnym złym doświadczeniu zakupu w salonie. Gdy Chambers usprawnił działalność tego pierwszego salonu samochodowego, założył Herb Chambers Companies.
W maju 2017 roku Chambers otrzymał nagrodę New England Motor Press Association Executive of the Year Award za wybitny wkład w przemysł motoryzacyjny.
.
