Bár a régiót már jóval a zarándokok partraszállása előtt felfedezték, és már az amerikai forradalom előtt letelepedtek, korai fejlődését nem mint alapított királyi gyarmat, hanem mint olyan terület kezdte, amelynek birtoklását New Hampshire és New York vitatta. A forradalmat megelőző évtizedekben a viták – amelyek gyakran fegyveres konfliktusba torkolltak – akkor alakultak ki, amikor a New Hampshire által adott földtulajdonok ütköztek a New York által kiadott hasonló adományokkal. 1770 és 1775 között sok korai telepes csatlakozott az Ethan Allen vezette Zöld Hegyi Fiúk egységeihez, és visszaverte a yorkiakat (azokat, akik New York-i szabadalmak alapján telepedtek le Vermontban), akik megpróbálták ellenőrzésük alá vonni Vermontot. Később, amikor elkezdődött az amerikai forradalom, ugyanezek a Green Mountain Boys szintén az Angliától való függetlenségüket követelték. A Champlain-tó New York-i oldalán fekvő Ticonderoga erőd ellen 1775 májusában végrehajtott sikeres támadásukat a forradalom első amerikai támadó akciójának nevezik.
1777-ben a vermontiak független köztársaságot hoztak létre és alkotmányt fogadtak el. A függetlenség kikiáltásával Vermont forradalmat teremtett az amerikai forradalmon belül, és számos problémával szembesítette az új kontinentális kormányt. Vermont új államként való elismerése más szeparatista mozgalmakat bátoríthatott volna, elidegenítette volna New Yorkot, és talán alááshatta volna a háborús erőfeszítéseket. A kontinentális kongresszus elutasította Vermont elismerését, noha Vermont jelentőségét a forradalom sikerében széles körben elismerték. Az 1777. augusztusi benington-i csatában a vermonti csapatok segítettek legyőzni a brit erőket, előkészítve az októberi saratogai amerikai győzelmet.
Vermont kormánya, szembesülve New York folyamatos ellenállásával és a Kontinentális Kongresszus elismerésének elutasításával, agresszív diplomáciát folytatott, amelynek része volt New York és New Hampshire városainak ideiglenes annektálása, valamint tárgyalások folytatása a kanadai britekkel a független Vermont esetleges elismeréséről. 1790-ben New York végül lemondott Vermontra vonatkozó követeléseiről, és a következő évben, 14 év független köztársaságként töltött idő után Vermontot 14. államként felvették az unióba.
A 19. század elején Vermont gazdasága a fellendülés és a visszaesés több ciklusán ment keresztül, beleértve a jelentős juh- és gyapjútermelőként való felemelkedését és visszaesését. Vermontban aktív szabadkőműves-ellenes párt működött, amely az 1830-as években az állami kormányzatot irányította, és 1832-ben az államot a szabadkőműves-ellenes elnökjelölt, William Wirt mellett tette le a voksát. Bár az 1840-es években a whigek irányították az államkormányzatot, ellenőrzésük gyenge volt, és a kormányzójelöltek gyakran nem tudták megszerezni a szavazatok többségét. 1854-ben a rabszolgaság- és a mértékletesség-ellenes erők egyesültek, és megalakították a Republikánus Pártot, a második ilyen nevű szervezetet az országban. A republikánusok 1958-ig nem veszítettek állami választást, és ebben az időszakban a törvényhozás mindkét házát uralták.
Több mint 35 000 vermonti harcolt az amerikai polgárháborúban, közülük több mint 5000-en meghaltak. Vermont lett a háború legészakibb szárazföldi akciójának helyszíne, amikor 1864-ben a konföderációs katonák egy csoportja átkelt Kanadából, hogy megrohamozza St. Albans-t.
A háborút követően a tejtermelés vált a fő mezőgazdasági tevékenységgé. A Republikánus Párt megakadályozta a frakciózást, és egy bonyolult informális mechanizmussal tartotta fenn az államkormányzat irányítását, amely felosztotta a jelölteket a Zöld-hegységtől keletre és nyugatra, és bizonyos választási tisztségekre hivatali időhatárokat állapított meg. A vermontiak folyamatos kivándorlása segített fenntartani az alacsony népességszámot, és így biztosította Vermont vidéki jellegének fennmaradását.
