R&Il produttore/vocalist/multistrumentista/cantautore R. Kelly e la sua band di supporto Public Announcement hanno iniziato a registrare nel 1992 alla fine dell’era del New Jack Swing, eppure è stato in grado di mantenere vivo gran parte del suo suono pur rimanendo un successo commerciale. Mentre ha creato una miscela liscia e professionale di ritmi hip-hop, crooning soulman e funk, l’elemento più distintivo della musica di Kelly è la sua carnalità esplicita. È stato in grado di trasformare canzoni come “Sex Me”, “Bump n’ Grind”, “Your Body’s Callin'” e “Feelin’ on Yo Booty” in successi perché la sua produzione era abbastanza seducente da vendere queste palesi provocazioni. Mentre il suo successo crossover si allargava, Kelly sviluppò anche un talento per la ballata pop che aiutò a cementare il suo status di uno degli artisti maschili più venduti degli anni ’90 e 2000.
Kelly e Public Announcement pubblicarono il loro album di debutto, Born into the 90’s, all’inizio del 1992. Fu un immediato successo R&B, mentre guadagnò una discreta quantità di airplay pop; “Honey Love” e “Slow Dance (Hey Mr. DJ)” furono numeri uno delle hit R&B, mentre “Dedicated” fu il suo più grande successo pop al numero 31. 12 Play, uscito nell’autunno del 1993, stabilì Kelly come una superstar della R&B, vendendo alla fine oltre cinque milioni di copie. Il primo singolo, “Sex Me, Pts. 1-2”, è diventato oro, e il secondo, “Bump n’ Grind”, ha raggiunto il numero uno sia nella classifica pop che in quella R&B nel 1994; è rimasto in cima alla classifica R&B per ben 12 settimane, mentre ha registrato quattro settimane al numero uno nella classifica pop. Il seguito, “Your Body’s Callin'”, fu un altro singolo d’oro, raggiungendo il numero 13 nella classifica pop.
Sempre nel 1994, produsse Age Ain’t Nothing But a Number, l’album di debutto dell’allora quindicenne cantante R&B di Detroit Aaliyah. Alla fine dell’anno, fu rivelato che Kelly e Aaliyah si erano sposati in agosto e avevano ottenuto l’annullamento poco dopo. La notizia ha scatenato una piccola tempesta di polemiche nei media, ma non ha danneggiato la carriera di nessuno dei due cantanti. Kelly successivamente scrisse e co-produsse “You Are Not Alone”, il secondo singolo dell’album HIStory di Michael Jackson, che fu pubblicato nell’estate del 1995. Più tardi quell’anno, Kelly pubblicò un album omonimo che divenne il suo primo album in cima alle classifiche pop. R. Kelly vendette quattro milioni di copie e produsse tre singoli di platino – “You Remind Me of Something,” “Down Low (Nobody Has to Know),” e “I Can’t Sleep Baby (If I)” – che raggiunsero tutti il numero uno della R&B e la Top Ten del pop.
Kelly consolidò veramente il suo successo crossover con il singolo del 1996 “I Believe I Can Fly”, che registrò per il film di Michael Jordan Space Jam. Trascendendo la precedente immagine sexy di Kelly, la canzone raggiunse il secondo posto nelle classifiche pop e vinse i Grammy Awards per la migliore performance vocale maschile R&B, la migliore canzone R&B e la migliore canzone scritta appositamente per un film o per la televisione. Kelly rimase nell’occhio del pubblico nel 1997 con un altro brano della colonna sonora Top Ten, “Gotham City” di Batman & Robin.
L’ambizioso due dischi R. seguì nel 1998, e anche se smorzò l’esplicita routine da dongiovanni che lo aveva reso una star, divenne l’album più venduto di Kelly, diventando sette volte platino. Il suo primo singolo, un duetto con Celine Dion intitolato “I’m Your Angel”, divenne il secondo successo pop numero uno di Kelly con una corsa di sei settimane in cima. Anche se i successivi singoli “When a Woman’s Fed Up” e “If I Could Turn Back the Hands of Time” ebbero più successo nelle classifiche R&B, Kelly era sulla buona strada per raggiungere più successi Top 40 negli anni ’90 di qualsiasi altro artista solista maschile, e ne raggiunse un altro con la sua apparizione come ospite nella R&B di Puff Daddy “Satisfy You”. Spostando il suo successo da blockbuster in un nuovo decennio, Kelly tornò nel 2000 con TP-2.com, che passò tre settimane al numero uno della classifica degli album e ridimensionò l’ambizione di R. per tornare a temi lirici familiari. Ottenne altri due numeri uno di R&B con “I Wish” e “Fiesta” (quest’ultima con ospite Jay-Z), ed ebbe altri successi con “Feelin’ on Yo Booty” e “The World’s Greatest”, quest’ultima dalla colonna sonora del film Ali di Will Smith.
Sulla scia di “Fiesta”, Kelly e Jay-Z si unirono per registrare un intero album insieme. The Best of Both Worlds fu molto pubblicizzato e ancora più pesantemente contrabbandato, ma problemi di natura molto più seria sorsero nel febbraio 2002, quando il Chicago Sun-Times riferì di aver ricevuto una videocassetta che mostrava Kelly fare sesso con una ragazza di 14 anni. Quando scoppiò lo scandalo, altri rapporti emersero che Kelly aveva risolto una causa civile nel 1998 che coinvolgeva una relazione sessuale con una ragazza allora minorenne, e che era in procinto di risolvere un’altra causa intentata da uno stagista della Epic Records che faceva accuse simili. Copie del nastro in questione sono state vendute come bootleg e su Internet, e mentre c’era qualche dubbio sul fatto che l’uomo fosse davvero Kelly, e che la ragazza fosse davvero minorenne, la storia passata di Kelly sembrava dare credito all’accusa. Alcune stazioni radio lo eliminarono dalle loro playlist, e proteste anti-Kelly furono organizzate a Chicago. Nel frattempo, The Best of Both Worlds entrò in classifica al numero due, ma vendette in modo deludente; alcuni diedero la colpa allo scandalo, altri all’estesa pirateria pre-rilascio, anche se le recensioni generalmente sfavorevoli suggerirono che anche la qualità generale del disco poteva essere da biasimare.
Dopo lo scandalo iniziale del sex-tape, Kelly fu perseguitato da numerose cause civili, tra cui quella di una ragazza che sosteneva che durante la sua relazione con Kelly (avvenuta mentre era minorenne), era rimasta incinta e aveva abortito su sollecitazione del cantante. Una varietà di altri video sessuali con la presunta presenza di Kelly sono apparsi come bootleg, e una ex protetta di Kelly, una cantante chiamata Sparkle, si è fatta avanti per identificare la ragazza sul nastro originale come sua nipote di allora, di 14 anni. A giugno, la polizia di Chicago ha ufficialmente accusato Kelly di 21 capi d’accusa per reati legati alla pornografia infantile, tutti legati al nastro originale. Kelly si è dichiarata non colpevole e ha pubblicato una nuova canzone, “Heaven, I Need a Hug”, che ha ottenuto un ampio airplay per un breve periodo.
Nel frattempo, il lavoro sul suo album successivo, Loveland, si fermò in mezzo a più pesanti contrabbandi. Kelly alla fine scartò alcuni dei brani più piratati, registrò alcune nuove canzoni, e rimontò l’album come Chocolate Factory (che doveva includere un disco bonus con alcuni dei materiali cancellati). Uscito in anticipo sull’album, il singolo “Ignition” ha raggiunto il primo posto nelle classifiche R&B alla fine del 2002. Chocolate Factory è uscito all’inizio del 2003, ed è stato seguito nel 2004 da Happy People/U Saved Me. Sorprendentemente, nonostante i rapporti di una faida con Jay-Z, un altro album è stato pubblicato dalle sessioni di The Best of Both Worlds più tardi nel 2004.
Settimane prima della data prevista per l’inizio del suo processo per pedopornografia nel 2005, uscì TP.3 Reloaded, con i primi cinque capitoli della sua saga “Trapped in the Closet”. Seguirono l’ottavo e il nono album in studio Double Up (2007) e Untitled (2009), relativamente poco movimentati. Nel frattempo, il tanto ritardato processo ha finalmente avuto luogo (nel 2008) e Kelly è uscito libero, essendo stato trovato non colpevole per tutti i capi d’accusa. Nel 2010, l’attività di Kelly ha incluso Epic – un’uscita europea che combinava alcuni dei suoi successi widescreen con una manciata di nuove canzoni “ispiratrici”, tra cui “Sign of a Victory”, l’inno che ha registrato per la cerimonia di apertura della Coppa del Mondo FIFA 2010. La seconda uscita è stato l’album in studio in tutto il mondo Love Letter, un affare di classe e di mentalità retrò pubblicato solo un paio di mesi dopo.
Dopo aver subito un intervento chirurgico di emergenza alla gola nel luglio 2011, Kelly è tornato nel giugno del 2012 con un libro di memorie scritto con David Ritz — Soulacoaster: The Diary of Me — così come Write Me Back, il suo 12° album in studio. Poco più di un anno dopo, aveva un altro nuovo album pronto a partire. Black Panties, pubblicato nel dicembre 2013, lo ha visto abbandonare le ispirazioni retrò di Love Letter e Write Me Back per un aggiornamento del suo modo contemporaneo sessualmente esplicito. The Buffet, pubblicato due anni dopo, è diventato il suo decimo album R&B numero uno. La sua prima uscita per le vacanze, 12 Nights of Christmas, è seguita nel 2016.