Zawsze w oku opinii publicznej
W 1964 Jackie Kennedy przeniosła się z dziećmi do mieszkania w Nowym Jorku, gdzie miała nadzieję, że mogą być w stanie uniknąć mediów. Wkrótce rodzina miała ponieść kolejną trudną stratę. 6 czerwca 1968 roku brat zmarłego prezydenta, Robert Kennedy (1925-1968), który stał się ojcem dla swojego siostrzeńca i siostrzenicy, został zamordowany w Kalifornii podczas kampanii o nominację Demokratów na prezydenta. Cztery miesiące później Jackie Kennedy poślubiła bogatego biznesmena Arystotelesa Onassisa (1906-1975).
Młody Kennedy czasami wdawał się w bójki z reporterami i fotografami, którzy chodzili za nim i jego siostrą. Media krytykowały go za bycie egocentrykiem i za jego mniej niż wybitne osiągnięcia w szkole. Po ukończeniu szkoły średniej zaczął poważniej podchodzić do swojej edukacji. Najpierw studiował zagadnienia związane z ochroną środowiska w szkole w Afryce. Później wrócił do Afryki po pierwszym roku studiów na Uniwersytecie Browna w Providence, Rhode Island. Podczas pobytu w Afryce współpracował z firmą górniczą w Johannesburgu w RPA, a w Zimbabwe poznał liderów studenckich i rządowych. W czasie studiów pracował również z Korpusem Pokoju w Gwatemali, aby pomóc ofiarom trzęsienia ziemi.
Po ukończeniu studiów z tytułem licencjata z historii Ameryki w 1982 roku Kennedy studiował na Uniwersytecie Delhi w Indiach. Po powrocie do Stanów Zjednoczonych podjął w 1984 roku pracę w nowojorskim Biurze Rozwoju Biznesu. W 1986 r. wstąpił do New York University Law School, głównie po to, by zadowolić matkę. Na konwencji narodowej Demokratów w 1988 r. wygłosił przemówienie przedstawiające jego wuja, senatora Edwarda Kennedy’ego (1932-), które wywołało dwuminutową owację na stojąco i skłoniło wielu do zastanowienia się, czy nie przygotowuje się do kandydowania. Zdał egzamin adwokacki (test, który musi zdać osoba, zanim zostanie dopuszczona do wykonywania zawodu prawnika) przy trzeciej próbie i został zatrudniony w sierpniu 1989 roku jako asystent prokuratora w biurze na Manhattanie prokuratora okręgowego Nowego Jorku Roberta Morgenthau (1919-). Wygrał wszystkie sześć spraw, które prowadził w sądzie, zanim opuścił to stanowisko w 1993 roku.
