Hoewel de streek reeds lang vóór de landing van de Pilgrims werd verkend en reeds vóór de Amerikaanse Revolutie werd bewoond, begon zijn vroege ontwikkeling niet als een gecharterde koninklijke kolonie maar als een gebied waarvan het bezit door New Hampshire en New York werd betwist. In de decennia voor de Revolutie ontstonden geschillen – die vaak escaleerden in gewapende conflicten – wanneer landtoewijzingen door New Hampshire in conflict kwamen met soortgelijke toewijzingen door New York. Tussen 1770 en 1775 sloten veel vroege kolonisten zich aan bij eenheden van de Green Mountain Boys, geleid door Ethan Allen, en sloegen zij de Yorkers (degenen die zich in Vermont vestigden onder New Yorkse patenten) af die probeerden Vermont onder controle te krijgen. Later, toen de Amerikaanse Revolutie begon, maakten diezelfde Green Mountain Boys zich ook sterk voor hun onafhankelijkheid van Engeland. Hun succesvolle aanval op Fort Ticonderoga, aan de New Yorkse kant van Lake Champlain in mei 1775, wordt wel de eerste offensieve actie van de Amerikaanse strijdkrachten van de Revolutie genoemd.
In 1777 stichtten Vermonters een onafhankelijke republiek en namen een grondwet aan. Door zijn onafhankelijkheid uit te roepen, creëerde Vermont een revolutie binnen de Amerikaanse Revolutie en stelde het de nieuwe continentale regering voor een groot aantal problemen. De erkenning van Vermont als nieuwe staat zou andere afscheidingsbewegingen kunnen aanmoedigen, zou New York van zich vervreemden en zou misschien de oorlogsinspanning kunnen ondermijnen. Het Continentaal Congres weigerde Vermont te erkennen, hoewel het belang van Vermont voor het succes van de Revolutie algemeen werd erkend. In de Slag bij Bennington in augustus 1777 hielpen de troepen van Vermont een Britse troepenmacht te verslaan, waardoor de Amerikaanse overwinning bij Saratoga in oktober een feit werd.
De regering van Vermont, geconfronteerd met de voortdurende oppositie van New York en de weigering van het Continentaal Congres om erkenning aan te bieden, voerde een agressieve diplomatie die de tijdelijke annexatie van steden in New York en New Hampshire omvatte, alsmede het voeren van besprekingen met de Britten in Canada over mogelijke erkenning van een onafhankelijk Vermont. In 1790 gaf New York uiteindelijk zijn aanspraken op Vermont op en het jaar daarop werd Vermont, na 14 jaar een onafhankelijke republiek te zijn geweest, als 14e staat tot de Unie toegelaten.
Tijdens het begin van de 19e eeuw maakte de economie van Vermont verschillende cycli van hoogconjunctuur en laagconjunctuur door, waaronder de opkomst en ondergang als belangrijke schapen- en wolproducent. Vermont had een actieve Anti-Masonic Party, die in de jaren 1830 de regering controleerde en in 1832 de anti-Masonic presidentskandidaat William Wirt naar de staat bracht. Hoewel de Whigs in de jaren 1840 de regering van de staat controleerden, was hun controle zwak en slaagden de gouverneurskandidaten er vaak niet in een meerderheid van de stemmen te behalen. In 1854 verenigden antislavernij- en drankbestrijdingsorganisaties zich in de Republikeinse Partij, de tweede organisatie met die naam in het land. De Republikeinen zouden tot 1958 geen staatsverkiezingen verliezen en domineerden in die periode ook de beide kamers van het parlement.
Meer dan 35.000 Vermonters vochten in de Amerikaanse Burgeroorlog, van wie er meer dan 5000 sneuvelden. Vermont werd de plaats van de meest noordelijke landactie van de oorlog toen, in 1864, een groep Confederatie soldaten vanuit Canada overstak om St. Albans binnen te vallen.
Na de oorlog ontwikkelde de zuivelindustrie zich tot de belangrijkste landbouwactiviteit. De Republikeinse Partij voorkwam partijvorming en behield de controle over het staatsbestuur door middel van een uitgebreid informeel mechanisme dat de kandidaten verdeelde over het oosten en het westen van de Green Mountains en dat de ambtstermijn van sommige verkozenen beperkte. De voortdurende emigratie van Vermonters hielp het bevolkingsaantal laag te houden en zorgde er zo voor dat het landelijke karakter van Vermont behouden bleef.
