FilmEdit
Carradine zadebiutował w filmie w 1972 roku w filmie The Cowboys z Johnem Wayne’em. Wystąpił również w krótkotrwałym serialu telewizyjnym o tej samej nazwie, opartym na tym filmie. Pojawił się jako zabójca w filmie Martina Scorsese Mean Streets, zabijając na śmierć postać graną przez jego brata, Davida.
W tym czasie pracował z Davidem nad kilkoma niezależnymi projektami, w tym nad filmem o motocyklistach You and Me (1975) i niewydanym musicalem A Country Mile. Wykonał również pracę kamery dla kultowego klasyka Davida inspirowanego wojną wietnamską Americana, który nie został wydany do 1983.
W 1976 roku Carradine miał okazję zademonstrować na ekranie to, co uważał za swoją „pierwszą ambicję”, wyścigi samochodowe, kiedy grał Jima Cantrella w Cannonball Paula Bartela. W filmie postać Roberta wygrywa wyścig drogowy przez kraj, pokonując faworyta, Coya „Cannonball” Buckmana, granego przez jego brata, Davida. W 1977 roku Robert stał się przekąską dla mściwego wieloryba-zabójcy w filmie Orca imitującym Szczęki.
Robert zagrał również z innym hollywoodzkim potomstwem w filmie „Joyride” z 1977 roku, gdzie wystąpił z Desi Arnazem, Jr, Melanie Griffith i Anne Lockhart, córką June Lockhart, w filmie o młodych Kalifornijczykach jadących do Waszyngtonu i na Alaskę w poszukiwaniu szczęścia.
W 1978 roku Robert wylądował wymagającą rolę w nagrodzonym Oscarem dramacie Hal Ashby’s Vietnam War, Coming Home, w którym wystąpili Jane Fonda i Jon Voight. Jego występ spowodował pewne spekulacje, że może być najlepszym aktorem w swojej rodzinie.
Robert odegrał kluczową rolę w pozyskaniu swoich braci Davida i Keitha, aby wystąpili razem z nim w jednym z najbardziej niezwykłych układów obsadowych w historii kina. Razem Carradines grał braci Younger w The Long Riders (1980) wraz z trzema innymi zestawami braci aktorskich: Stacy i James Keach, Dennis i Randy Quaid oraz Christopher i Nicholas Guest.
Również w 1980 roku Carradine wystąpił wraz z Markiem Hamillem i Lee Marvinem w filmie Samuela Fullera The Big Red One opowiadającym o przeżyciach Fullera z okresu II wojny światowej. Jego postać, która była oparta na samym Fullerze, prowadziła narrację w filmie.
W 1983 roku, on i Cherie Curie wystąpili w filmie science fiction Długość fali, w którym zagrał spłukaną gwiazdę rocka, która pomaga istotom pozaziemskim uciec z bazy wojskowej. Do filmu wykonał swoje własne kompozycje, w tym jedną nazwaną na cześć jego córki, Ever. Również w 1983 roku wystąpił w teledysku do przeboju The Motels „Suddenly Last Summer” jako główny wokalista Martha Davis’s love interest.
Największy sukces filmowy Carradine’a do tej pory przyszedł w 1984 roku, kiedy wystąpił w Zemście frajerów jako główny frajer Lewis Skolnick. Aby przygotować się do komedii, Carradine spędził czas na University of Arizona, gdzie film został nakręcony, uczestnicząc w tygodniu rush. „Żadne bractwo nie wybrało go, przekonując Carradine’a, że rzeczywiście nadaje się do roli kujona, którego nikt nie chciał uznać za swojego”. Carradine ponownie wcielił się w rolę Skolnicka w trzech sequelach, przejmując rolę producenta wykonawczego w dwóch ostatnich. W 2018 roku Carradine dołączył do Andrew Cassese i Dona Gibba w wywiadzie podczas Niagara Falls Comic Con. W 2001 roku zagrał Donalda Keeble’a w filmie Max Keeble’s Big Move. W 2000 roku wystąpił razem z Caroline Rhea w filmie Mom’s Got a Date with a Vampire. Powtórzył swoją rolę jako Sam McGuire w The Lizzie McGuire Movie w 2003 roku.
TelewizjaEdit
Pierwszy występ telewizyjny Carradine’a miał miejsce w 1971 roku, w klasycznym serialu westernowym Bonanza. Pojawił się również w serialu Kung Fu swojego brata Davida jako Sunny Jim, niemy towarzysz Serenity Johnson, granej przez jego ojca Johna Carradine’a, w odcinku zatytułowanym Dark Angel (1972). W 1979 roku wystąpił u boku Melissy Sue Anderson w Survival of Dana. W 1984 roku Carradine zagrał Roberta Cohna w telewizyjnej wersji mini-serialu „Słońce też wschodzi” Ernesta Hemingwaya. W 1987 roku wystąpił w mini-serialu HBO Conspiracy: The Trial of the Chicago 8. Wystąpił również gościnnie w odcinku Law & Order: Criminal Intent zatytułowanym Gone (2005, Season 4, Episode 11). Pojawił się również w Jane Doe, serialu telewizyjnym w reżyserii Jamesa A. Contnera, w 2007 roku.
Zagrał ojca Sama McGuire na Lizzie McGuire od 2001 do 2004 roku. Pokaz zagrał Hilary Duff jako Lizzie i był szeroko popularny wśród dziewcząt. Realistyczne podejście do problemów 13-letniej dziewczynki spodobało się również rodzicom.
Wystąpił w odcinku ER „Sleepless in Chicago” u boku Anthony’ego Edwardsa, współgwiazdy Nerds.
W styczniu 2013 roku, on i były Revenge of the Nerds co-star Curtis Armstrong hosted King of the Nerds na TBS, reality TV series, w którym grupa nerdów konkuruje, aby dowiedzieć się, który z nich jest nerdiest.
W 2015 roku, pojawił się na odcinku czwartego sezonu Celebrity Wife Swap z Hall of Fame szeroki odbiornik Terrell Owens.
.
