W 1994 roku były burmistrz i obecny gospodarz talk-show Roger Hedgecock zorganizował grupę protestujących nazywających siebie „The Normal People”. Zgłosili się oni do marszu w paradzie „w politycznej niezgodzie na homoseksualną agendę”. Po odrzuceniu wniosku przez organizatorów parady, Hedgecock złożył pozew, argumentując, że ich wykluczenie narusza „Rozporządzenie o godności ludzkiej” w San Diego. Sąd Najwyższy odrzucił ich pozew, argumentując, że ich prawo do marszu nie było chronione na mocy rozporządzenia, ponieważ parada była wydarzeniem prywatnym, a przesłanie „Normalnych ludzi” miało na celu zakłócenie wydarzenia.
W 2011 roku kilkuset aktywnych i emerytowanych członków służb wojskowych maszerowało w paradzie, w oczekiwaniu na rychłe zniesienie zasady „Nie pytaj, nie mów” dla amerykańskiego personelu wojskowego. Nie mieli oni na sobie mundurów wojskowych, ale raczej koszulki z nazwą swojej gałęzi służby. Był to pierwszy raz, kiedy amerykańscy wojskowi w czynnej służbie publicznie przemaszerowali w paradzie gejów.
W 2012 roku Departament Obrony Stanów Zjednoczonych udzielił zezwolenia personelowi wojskowemu na noszenie mundurów podczas udziału w San Diego Pride Parade. Był to pierwszy przypadek, kiedy personel wojskowy Stanów Zjednoczonych otrzymał pozwolenie na noszenie mundurów służbowych w takiej paradzie. Lokalne dowództwo Marynarki Wojennej już wcześniej wyraziło zgodę na noszenie mundurów Marynarki Wojennej, ale Departament Obrony postanowił dodać swoją oficjalną pieczęć aprobaty „ponieważ wydarzenie to przyciągnęło uwagę krajowych mediów”. Departament Obrony podkreślił, że była to jednorazowa zgoda i dotyczyła tylko tej konkretnej parady, w oparciu o stwierdzenie, że wydarzenie to było niepolityczną imprezą obywatelską. Członkowie wojska mają generalnie pozwolenie na udział w paradach, jeżeli parada nie ma charakteru politycznego, patriotycznego i jest wydarzeniem obywatelskim, ale potrzebują specjalnego pozwolenia na noszenie mundurów podczas takiego wydarzenia. W dyrektywie DOD stwierdzono: „W oparciu o naszą obecną wiedzę na temat wydarzenia i istniejącej polityki, niniejszym udzielamy zgody na udział członków służby w mundurach w tegorocznej paradzie, pod warunkiem, że członkowie służby uczestniczą w niej we własnym imieniu i zapewniają przestrzeganie standardów służby wojskowej w zakresie wyglądu i noszenia munduru wojskowego.” Dwóch republikańskich kongresmenów sprzeciwiło się tej decyzji, twierdząc, że parada ma charakter polityczny, ale organizatorzy powiedzieli, że nie jest polityczna, wskazując, że obaj kandydaci na burmistrza San Diego maszerowali w paradzie, mimo że jeden z nich jest konserwatywnym republikaninem, a drugi liberalnym demokratą.
Również w 2012 roku, parada rozpoczęła się od ulicy Harveya Milka, pierwszej ulicy w kraju, która została nazwana po gejowskiej ikonie praw obywatelskich Harvey Milk, i przeszła obok ogromnej nowej tęczowej flagi, która została podniesiona po raz pierwszy 20 lipca 2012 roku, aby rozpocząć festiwal Pride. Zarówno zmiana nazwy ulicy, jak i flaga zostały jednogłośnie zatwierdzone przez Radę Miasta w maju.
Festiwal 2013 zawierał kaplicę ślubną na świeżym powietrzu (pary zorganizowały własnych urzędników), aby uczcić obalenie kalifornijskiej Propozycji 8 w poprzednim miesiącu. Grand marszałkowie byli Latoya Jackson i George Takei z mężem Brad.
W 2016 roku organizacja była przedmiotem kontrowersji, jak niektórzy członkowie społeczności byli niezadowoleni z działań organizacji, i zażądał przejrzystości. Konkretnie, zwolnili dyrektora wykonawczego Stephen Whitburn, były kandydat do Rady Miasta San Diego. Następnie, w odpowiedzi na postrzegany brak przejrzystości, powstała grupa o nazwie Save SD Pride. W grudniu 2016 roku ogłoszono, że grupy osiągnęły porozumienie, które zreformowałoby organizację poprzez dodanie rady doradczej, a także konsolidację w jedną grupę, aby skupić się na wydarzeniu Pride 2017.
W 2020 roku parada poszła wirtualnie ze względu na wpływ pandemii COVID-19. Essential workers zostali ogłoszeni „community grand marshall”. Adam Lambert, GiGi Goode i Margaret Cho podzielili się wiadomościami o wsparciu.
.
