R&B-producent/sångare/multiinstrumentalist/songwriter R. Kelly och hans stödband Public Announcement började spela in 1992 i slutet av New Jack Swing-eran, men han lyckades ändå hålla mycket av dess sound vid liv samtidigt som han var kommersiellt framgångsrik. Samtidigt som han skapade en smidig, professionell blandning av hiphop-beats, soulman-crooning och funk är det mest utmärkande elementet i Kellys musik dess uttalade köttsliga karaktär. Han kunde göra låtar som ”Sex Me”, ”Bump n’ Grind”, ”Your Body’s Callin'” och ”Feelin’ on Yo Booty” till hits eftersom hans produktion var tillräckligt förförisk för att sälja sådana uppenbara erbjudanden. I takt med att hans crossoverframgångar ökade utvecklade Kelly också en känsla för popballader som bidrog till att befästa hans status som en av de mest sålda manliga artisterna på 90- och 2000-talen.
Kelly och Public Announcement släppte sitt debutalbum, Born into the 90’s, i början av 1992. Det blev en omedelbar R&B-smash, samtidigt som det fick en hel del popmusik; ”Honey Love” och ”Slow Dance (Hey Mr. DJ)” var nummer ett i R&B-hits, medan ”Dedicated” var hans största pophit på plats 31. 12 Play, som släpptes hösten 1993, etablerade Kelly som en superstjärna inom R&B och sålde så småningom över fem miljoner exemplar. Den första singeln, ”Sex Me, Pts. 1-2” blev guld, och den andra singeln, ”Bump n’ Grind”, hamnade på första plats på både pop- och R&B-listorna 1994; den stannade på toppen av R&B-listorna i otroliga 12 veckor, samtidigt som den låg fyra veckor på första plats på poplistorna. Uppföljaren, ”Your Body’s Callin'”, var ännu en guldsingel och nådde en toppnotering på 13:e plats på poplistorna.
1994 producerade han Age Ain’t Nothing But a Number, det framgångsrika debutalbumet för den då 15-åriga Detroit R&B-sångerskan Aaliyah. I slutet av året avslöjades det att Kelly och Aaliyah hade gift sig i augusti och fått en annullering kort därefter. Nyheten utlöste en liten storm av kontroverser i media, men det skadade inte karriären för någon av sångerskorna. Kelly skrev och samproducerade därefter ”You Are Not Alone”, den andra singeln från Michael Jacksons album HIStory, som släpptes sommaren 1995. Senare samma år släppte Kelly ett självbetitlat album som blev hans första att toppa poplistorna. R. Kelly sålde fyra miljoner exemplar och producerade tre platinasinglar – ”You Remind Me of Something”, ”Down Low (Nobody Has to Know)” och ”I Can’t Sleep Baby (If I)” – som alla hamnade på första plats på R&B och nådde poptoppen tio.
Kelly befäste verkligen sin crossover-succé med 1996 års singel ”I Believe I Can Fly”, som han spelade in till Michael Jordan-filmen Space Jam. Låten, som överskrider Kellys tidigare sexade image, nådde plats två på poplistan och vann Grammy Awards för bästa manliga R&B-sång, bästa R&B-sång och bästa sång skriven specifikt för en film eller för TV. Kelly förblev i allmänhetens ögon 1997 med en annan topp tio-låt från ett soundtrack, Batman & Robins ”Gotham City”.
Den ambitiösa tvåskivan R. följde 1998, och även om den tonade ner den explicita loverman-rutinen som hade gjort honom till en stjärna, blev den Kellys mest sålda album hittills, med sju gånger platina. Dess första singel, en duett med Celine Dion med titeln ”I’m Your Angel”, blev Kellys andra pophit på första plats och låg sex veckor på topp. Även om de efterföljande singlarna ”When a Woman’s Fed Up” och ”If I Could Turn Back the Hands of Time” var mer framgångsrika på R&B-listan, var Kelly på god väg att få fler topp 40-hits på 90-talet än någon annan manlig soloartist, och han fick ytterligare en med sitt gästspel på Puff Daddys R&B-listtoppare ”Satisfy You”. Kelly flyttade sin stora framgång in i ett nytt årtionde och återkom år 2000 med TP-2.com, som låg på första plats på albumlistan i tre veckor och som minskade ambitionerna i R. för att återgå till välkända lyriska teman. Han fick ytterligare två nummer ett på R&B med ”I Wish” och ”Fiesta” (den senare med Jay-Z som gäst) och hade ytterligare hits med ”Feelin’ on Yo Booty” och ”The World’s Greatest”, den senare från soundtracket till Will Smith-filmen Ali.
I kölvattnet av ”Fiesta” slog sig Kelly och Jay-Z samman för att spela in ett helt album tillsammans. The Best of Both Worlds blev kraftigt hypad och ännu mer piratkopierad, men problem av mycket allvarligare karaktär uppstod i februari 2002, när Chicago Sun-Times rapporterade att de hade fått tillgång till ett videoband som visade Kelly ha sex med en 14-årig flicka. När skandalen briserade dök andra rapporter upp om att Kelly 1998 hade gjort upp i en civilrättslig process om ett sexuellt förhållande med en då minderårig flicka, och att han höll på att göra upp i en annan process som hade inletts av en praktikant från Epic Records som hade gjort liknande anklagelser. Kopior av bandet i fråga såldes som bootlegs och på Internet, och även om det var tveksamt om mannen verkligen var Kelly, och om flickan verkligen var minderårig, verkade Kellys tidigare historia ge trovärdighet åt anklagelserna. Vissa radiostationer strök honom från sina spellistor och protester mot Kelly anordnades i Chicago. Under tiden kom The Best of Both Worlds in på listorna som nummer två, men sålde besviket. Vissa skyllde på skandalen, andra på den omfattande bootlegging som skedde innan skivan släpptes, även om de generellt sett ogynnsamma recensionerna tydde på att skivans allmänna kvalitet också kan ha varit en orsak till detta.
Efter den första sexbandsskandalen förföljdes Kelly av ett flertal civilrättsliga stämningar, bland annat en från en flicka som hävdade att hon under sitt förhållande med Kelly (som ägde rum när hon var minderårig) hade blivit gravid och gjort abort på uppmaning av sångerskan. En rad andra sexvideor som påstods innehålla Kelly dök upp som bootlegs, och en av Kellys tidigare skyddslingar, en sångerska vid namn Sparkle, trädde fram och identifierade flickan på det ursprungliga bandet som sin då 14-åriga brorsdotter. I juni anklagade Chicagopolisen officiellt Kelly för 21 fall av barnpornografirelaterade brott, alla relaterade till det ursprungliga bandet. Kelly erkände sig oskyldig och släppte en ny låt, ”Heaven, I Need a Hug”, som fick stor spridning under en kort period.
Under tiden avstannade arbetet med hans nästa album, Loveland, i samband med mer omfattande bootlegging. Kelly skrotade så småningom några av de mest piratkopierade spåren, spelade in några nya låtar och satte ihop albumet på nytt som Chocolate Factory (som skulle innehålla en bonusskiva med en del av det borttagna materialet). Singeln ”Ignition”, som släpptes före albumet, nådde förstaplatsen på R&B-listan i slutet av 2002. Chocolate Factory släpptes i början av 2003 och följdes 2004 av Happy People/U Saved Me. Trots rapporter om en fejd med Jay-Z släpptes överraskande nog ytterligare ett album från The Best of Both Worlds sessioner senare under 2004.
Veckor före det planerade startdatumet för hans barnpornografi-rättegång 2005 släpptes TP.3 Reloaded, som innehöll de fem första kapitlen av hans såpiga ”Trapped in the Closet”-saga. Därefter följde de relativt händelselösa åttonde och nionde studioalbumen Double Up (2007) och Untitled (2009). Under tiden ägde den mycket försenade rättegången äntligen rum (2008) och Kelly gick fri efter att ha befunnits oskyldig på alla punkter. Under 2010 var Kelly bland annat verksam med Epic – en europeisk utgåva där han kombinerade några av sina bredbandshits med en handfull nya ”inspirerande” låtar, bland annat ”Sign of a Victory”, den hymn han spelade in för öppningsceremonin i fotbolls-VM 2010. Det andra släppet var det världsomspännande studioalbumet Love Letter, en stilfull och retrosinnad affär som gavs ut bara ett par månader senare.
Efter att ha genomgått en akut halsoperation i juli 2011 återkom Kelly i juni 2012 med en memoarbok skriven tillsammans med David Ritz – Soulacoaster: The Diary of Me — samt Write Me Back, hans 12:e studioalbum. Drygt ett år senare hade han ytterligare ett nytt album färdigt. Black Panties, som släpptes i december 2013, såg honom dumpa retroinspirationerna från Love Letter och Write Me Back för en uppdatering av hans sexuellt explicita samtidsmodus. The Buffet, som gavs ut två år senare, blev hans tionde R&B-album på första plats. Hans första semesterutgivning, 12 Nights of Christmas, följde 2016.
