Všestrannost Bobbyho Flaye se projevuje v tom, že jako šéfkuchař, restauratér, autor kuchařek a mediální osobnost má mnohostranný talent.
Bobby objevil svou kulinářskou identitu v 17 letech, když pracoval jako kuchař v Joe Allen’s, proslulém podniku v divadelní čtvrti. Práci mu zařídil jeho otec, který byl společníkem v restauraci. Sám Joe Allen byl po krátké době Bobbyho talentem natolik ohromen, že mladému kuchaři zaplatil studium na Francouzském kulinářském institutu.
Po absolvování v roce 1984 Bobby pracoval s restauratérem a majitelem Jonathanem Waxmanem v restauraci Buds and Jams, kde poprvé objevil sladký žár jihozápadních surovin. Právě v těchto rozvíjejících se restauracích se Bobby seznámil s dalšími ikonami své doby – Wolfgangem Puckem, Jeremiahem Towerem -, kterým vděčí za zrod celé generace kuchařů. Po Jams Bobby debutoval jako šéfkuchař v restauraci Miracle Grill v East Village, kde si ho všiml restauratér Jerome Kretchmer. Kretchmer nabídl pětadvacetiletému mladíkovi možnost vytvořit vlastní senzaci v Mesa Grillu, který byl otevřen v roce 1991.
Brzy poté se Bobby spojil s podnikatelem Laurencem Kretchmerem a v listopadu 1993 otevřel ve čtvrti Flatiron restauraci Bolo. Během svého působení v restauraci Bolo se Bobby inspiroval bravurní a složitou španělskou kuchyní a obratně kombinoval jedinečné španělské chutě se známějšími americkými ingrediencemi. O deset let později, kdy byl jeho jídelní lístek oživen zavedením tapas, získal Bolo od The New York Times vzácné tři hvězdičky.
Bobby přenesl svůj jedinečný amalgám inovativního jídla a pohostinnosti do Las Vegas, když v roce 2004 otevřel Mesa Grill v legendárním Caesars Palace. Živá městská energie tohoto města je ideální kulisou pro živou kuchyni Mesa Grillu.
V newyorském Bar Americain, který byl otevřen v březnu 2005, Bobby přenesl intimitu brasserie v centru města a vdechl jí autentické americké chutě a styl. Jeho pokrmy čerpají výhradně z regionálních amerických surovin, omlazují starou klasiku a oslavují hojnost rozmanitého a chutného amerického dědictví. Bar Americain získal nadšené recenze tisku, včetně dvou hvězdiček od The New York Times.
Bobby Flay Steak, který byl otevřen v červenci 2006 v Atlantic City, je Bobbyho vůbec první steakhouse. Představuje zde klasická steaková jídla, která si pamatuje z dětství v New Yorku a na pobřeží Jersey, a také nová jídla, která zahrnují jeho slavné grilovací techniky a charakteristické jihozápadní pokrmy.
V březnu 2007 přivezl Bobby Mesa Grill do hotelu The Cove Atlantis na ostrově Paradise Island na Bahamách. V červenci 2008 Bobby otevřel svůj první podnik Bobby’s Burger Palace (BBP) na Long Islandu. V BBP Bobby představuje řadu burgerů inspirovaných jeho rozsáhlými cestami po Americe a láskou ke grilování v pohodlném a neformálním prostředí. Druhá pobočka BBP byla otevřena v prosinci 2008 v obchodním centru Monmouth Mall a třetí BBP v Bergen Town Center v Paramusu, přičemž obě provozovny se nacházejí v New Jersey.
Bobby se o své znalosti a nadšení pro jídlo dělí také prostřednictvím svých kuchařských knih a programů vaření. Bobbyho devátá kuchařka, Bobby Flay’s Burgers, Fries and Shakes (Clarkson Potter), se dostala na pulty knihkupectví v dubnu 2009.
Od svého debutu na Food Network v roce 1994 Bobby nepřetržitě uvádí pořady, které přinášejí tipy na vaření a informace o amerických regionálních jídlech celostátnímu publiku. Jeho první pořad Grillin‘ & Chillin‘ měl premiéru v roce 1996, následoval Hot Off the Grill v roce 1998 a Boy Meets Grill v roce 2003. Kromě účasti v mnoha svátečních a sezónních speciálech Food Network v průběhu let Bobby v současné době účinkuje v pořadech Iron Chef America (premiéra v roce 2005), Throwdown with Bobby Flay (premiéra v roce 2006), Grill It! with Bobby Flay a The Next Food Network Star (obě premiéry v roce 2008).
