R&B-tuottaja/laulaja/multi-instrumentalisti/lauluntekijä R. Kelly ja hänen taustayhtyeensä Public Announcement aloittivat levytyksensä vuonna 1992 new jack swing -aikakauden loppupuolella, mutta hän pystyi kuitenkin pitämään suuren osan sen soundista hengissä pysyessään kaupallisesti menestyneenä. Vaikka hän loi pehmeän ja ammattimaisen sekoituksen hiphop-biittejä, soulimiehen laulua ja funkia, Kellyn musiikille omaleimaisin elementti on sen selkeä lihallisuus. Hän pystyi tekemään kappaleista kuten ”Sex Me”, ”Bump n’ Grind”, ”Your Body’s Callin'” ja ”Feelin’ on Yo Booty” hittejä, koska hänen tuotantonsa oli tarpeeksi viettelevää myydäkseen tällaisia räikeitä kommelluksia. Kun hänen crossover-menestyksensä laajeni, Kelly kehittyi myös taitavaksi popballadiksi, joka auttoi vakiinnuttamaan hänen asemansa yhtenä 90- ja 2000-luvun myydyimmistä miesartisteista.
Kelly ja Public Announcement julkaisivat debyyttialbuminsa Born into the 90’s vuoden 1992 alussa. Se oli välitön R&B-suosikki, ja samalla se sai melkoisen määrän pop-airplayta; ”Honey Love” ja ”Slow Dance (Hey Mr. DJ)” olivat R&B-listan ykköshittejä, kun taas ”Dedicated” oli hänen suurin pop-hittinsä sijalla 31. 12 Play, joka julkaistiin syksyllä 1993, vakiinnutti Kellyn aseman R&B-supertähtenä ja myi lopulta yli viisi miljoonaa kappaletta. Ensimmäinen single, ”Sex Me, Pts. 1-2, sai kultaa, ja toinen, ”Bump n’ Grind”, nousi sekä pop- että R&B-listojen ykköseksi vuonna 1994; se pysyi R&B-listojen kärjessä hämmästyttävät 12 viikkoa ja oli neljä viikkoa pop-listojen ykkönen. Seuraaja, ”Your Body’s Callin'”, oli toinen kultasingle, joka oli korkeimmillaan sijalla 13 pop.
Vuonna 1994 hän tuotti myös Age Ain’t Nothing But a Number -debyyttialbumin, joka oli tuolloin 15-vuotiaan detroitilaisen R&B-laulajan Aaliyahin menestys. Loppuvuodesta paljastui, että Kelly ja Aaliyah olivat menneet naimisiin elokuussa ja saaneet pian sen jälkeen avioliiton mitätöityä. Uutinen herätti mediassa pienen kiistelymyrskyn, mutta se ei kuitenkaan haitannut kummankaan laulajan uraa. Kelly kirjoitti ja tuotti seuraavaksi ”You Are Not Alone” -kappaleen, joka oli toinen single Michael Jacksonin HIStory-albumilta, joka julkaistiin kesällä 1995. Myöhemmin samana vuonna Kelly julkaisi samannimisen albumin, josta tuli hänen ensimmäinen, joka nousi pop-listojen kärkeen. R. Kelly myi neljä miljoonaa kappaletta ja tuotti kolme platinasingleä — ”You Remind Me of Something”, ”Down Low (Nobody Has to Know)” ja ”I Can’t Sleep Baby (If I)” — jotka kaikki nousivat R&B:n listaykköseksi ja pääsivät popin Top Teniin.
Kelly todella vakiinnutti crossover-menestyksensä vuoden 1996 singlellä ”I Believe I Can Fly”, jonka hän levytti Michael Jordanin Space Jam -elokuvaa varten. Ylittämällä Kellyn aikaisemman seksikkään imagon kappale nousi pop-listojen kakkoseksi ja voitti Grammy-palkinnot parhaasta miespuolisesta R&B-lauluesityksestä, parhaasta R&B-laulusta ja parhaasta nimenomaan elokuvaa tai televisiota varten kirjoitetusta laulusta. Kelly pysyi julkisuudessa vuonna 1997 toisella Top Ten -äänikappaleella, Batman & Robinin ”Gotham City” -kappaleella.
Kunnianhimoinen kaksilevyinen R. seurasi vuonna 1998, ja vaikka siinä vähäteltiin hänen tähteytensä tehnyttä eksplisiittistä lemmenmiesrutiinia, siitä tuli Kellyn tähän mennessä myydyin albumi, joka sai seitsemän kertaa platinaa. Sen ensimmäinen single, duetto Celine Dionin kanssa nimeltään ”I’m Your Angel”, nousi Kellyn toiseksi ykköshitiksi ja oli kuusi viikkoa listan kärjessä. Vaikka myöhemmät singlet ”When a Woman’s Fed Up” ja ”If I Could Turn Back the Hands of Time” olivat menestyksekkäämpiä R&B-listoilla, Kelly oli matkalla useampaan Top 40 -hittiin 90-luvulla kuin yksikään muu miespuolinen sooloartisti, ja hän saavutti vielä yhden vierailemalla vierailevana esiintyjänä Puff Daddyn R&B-listan ykkösosassa ”Satisfy You”. Kelly siirsi menestyksensä uudelle vuosikymmenelle ja palasi vuonna 2000 albumillaan TP-2.com, joka oli kolme viikkoa albumilistan ykkösenä ja vähensi R:n kunnianhimoa palatakseen tuttuihin lyyrisiin teemoihin. Hän saavutti vielä kaksi R&B:n listaykkössijaa kappaleilla ”I Wish” ja ”Fiesta” (jälkimmäisessä vieraana Jay-Z), ja sai lisää hittejä kappaleilla ”Feelin’ on Yo Booty” ja ”The World’s Greatest”, jälkimmäinen Will Smithin Ali-elokuvan soundtrackilta.
”Fiestan” myötä Kelly ja Jay-Z lyöttäytyivät yhteen äänittämään kokonaisen albumin yhdessä. The Best of Both Worlds -albumia hypetettiin kovasti ja sitäkin enemmän bootlegattiin, mutta paljon vakavampia ongelmia ilmeni helmikuussa 2002, kun Chicago Sun-Times kertoi saaneensa haltuunsa videonauhan, jossa Kelly harrastaa seksiä 14-vuotiaan tytön kanssa. Skandaalin puhjettua esiin nousi muitakin raportteja, joiden mukaan Kelly oli ratkaissut vuonna 1998 siviilioikeudellisen kanteen, joka koski seksuaalista suhdetta silloisen alaikäisen tytön kanssa, ja että hän oli ratkaisemassa toista Epic Recordsin harjoittelijan nostamaa kannetta, jossa esitettiin samanlaisia väitteitä. Kopioita kyseisestä nauhasta myytiin bootlegina ja internetissä, ja vaikka oli kyseenalaista, oliko mies todella Kelly ja oliko tyttö todella alaikäinen, Kellyn aiempi historia näytti antavan syytteelle uskottavuutta. Jotkut radioasemat poistivat hänet soittolistoiltaan, ja Chicagossa järjestettiin Kellyn vastaisia mielenosoituksia. Samaan aikaan The Best of Both Worlds nousi listojen kakkoseksi, mutta myi pettymyksenomaisesti; jotkut syyttivät skandaalia, toiset laajamittaista salakuuntelua ennen julkaisua, vaikka yleisesti ottaen epäsuotuisat arvostelut viittasivat siihen, että syy saattoi olla myös levyn yleisessä laadussa.
Alkuperäisen seksinauhaskandaalin jälkeen Kelly joutui lukuisten siviilioikeudenkäyntien kohteeksi, muun muassa erään tytön, joka väitti, että hänen ja Kellyn suhteen aikana (joka tapahtui hänen ollessaan alaikäinen) hän oli tullut raskaaksi ja tehnyt abortin laulajan kehotuksesta. Useita muita seksivideoita, joissa Kellyn väitettiin esiintyvän, ilmestyi bootlegina, ja Kellyn entinen suojatti, laulaja Sparkle, ilmoittautui tunnistamaan alkuperäisellä nauhalla esiintyneen tytön 14-vuotiaaksi veljentyttäreksi. Kesäkuussa Chicagon poliisi nosti Kellyä vastaan virallisen syytteen 21 lapsipornoon liittyvästä rikoksesta, jotka kaikki liittyivät alkuperäiseen nauhaan. Kelly myönsi syyttömyytensä ja julkaisi uuden kappaleen ”Heaven, I Need a Hug”, jota esitettiin lyhyen aikaa laajasti.
Samaan aikaan hänen seuraavan albuminsa, Lovelandin, työstäminen pysähtyi raskaamman salakuljetuksen keskellä. Kelly romutti lopulta joitakin eniten piraattikappaleita, nauhoitti joitain uusia kappaleita ja kokosi albumin uudelleen nimellä Chocolate Factory (johon oli tarkoitus sisällyttää bonuslevy, joka sisälsi osan poistetusta materiaalista). Albumin ennakkoon julkaistu pääsingle ”Ignition” nousi R&B-listan ykköseksi vuoden 2002 lopulla. Itse Chocolate Factory julkaistiin vuoden 2003 alussa, ja sitä seurasi vuonna 2004 Happy People/U Saved Me. Yllättäen Jay-Z:n kanssa käydystä vihanpidosta huolimatta The Best of Both Worlds -sessioista julkaistiin toinen albumi myöhemmin vuonna 2004.
Viikkoja ennen hänen lapsiporno-oikeudenkäynnin suunniteltua alkamispäivää vuonna 2005 julkaistiin TP.3 Reloaded, joka sisälsi viisi ensimmäistä lukua hänen ”Trapped in the Closet” -saagastaan. Sitä seurasivat suhteellisen tapahtumattomat kahdeksas ja yhdeksäs studioalbumi Double Up (2007) ja Untitled (2009). Sillä välin kauan odotettu oikeudenkäynti pidettiin vihdoin (vuonna 2008), ja Kelly pääsi vapaaksi, koska hänet todettiin syyttömäksi kaikissa syytekohdissa. Vuonna 2010 Kellyn aktiivisuuteen kuului Epic — eurooppalainen julkaisu, jossa yhdistettiin joitakin hänen laajakangashittejään kouralliseen uusia ”inspiroivia” kappaleita, mukaan lukien ”Sign of a Victory”, hymni, jonka hän äänitti vuoden 2010 jalkapallon maailmanmestaruuskisojen avajaisseremoniaa varten. Toinen julkaisu oli maailmanlaajuinen studioalbumi Love Letter, tyylikäs ja retrohenkinen tapaus, joka julkaistiin vain pari kuukautta myöhemmin.
Jouduttuaan kiireelliseen kurkkuleikkaukseen heinäkuussa 2011 Kelly palasi kesäkuussa 2012 David Ritzin kanssa kirjoittamalla muistelmateoksella — Soulacoaster: The Diary of Me — sekä Write Me Back, hänen 12. studioalbuminsa. Reilua vuotta myöhemmin hänellä oli taas uusi albumi valmiina. Black Panties, joka julkaistiin joulukuussa 2013, näki hänen hylkäävän Love Letterin ja Write Me Backin retroinspiraatiot ja päivittävän seksuaalisesti eksplisiittisen nykytilansa. Kaksi vuotta myöhemmin julkaistusta The Buffetista tuli hänen kymmenes listaykkönen R&B-albuminsa. Hänen ensimmäinen lomajulkaisunsa, 12 Nights of Christmas, seurasi vuonna 2016.
