R&Le producteur/chanteur/multi-instrumentiste/auteur-compositeur R. Kelly et son groupe de soutien Public Announcement ont commencé à enregistrer en 1992, à la fin de l’ère du new jack swing, et pourtant il a réussi à conserver une grande partie de son son tout en restant un succès commercial. Bien qu’il ait créé un mélange lisse et professionnel de rythmes hip-hop, de croonage soulman et de funk, l’élément le plus distinctif de la musique de Kelly est son caractère charnel explicite. Il a pu faire de chansons telles que « Sex Me », « Bump n’ Grind », « Your Body’s Callin' » et « Feelin’ on Yo Booty » des succès parce que sa production était suffisamment séduisante pour faire passer des messages aussi flagrants. Au fur et à mesure que son succès s’étendait, Kelly a également développé un flair pour les ballades pop qui ont contribué à cimenter son statut d’artiste masculin le plus vendu des années 90 et 2000.
Kelly et Public Announcement ont sorti leur premier album, Born into the 90’s, au début de 1992. Il s’agit d’un smash R&B instantané, tout en gagnant une quantité équitable de diffusion pop ; « Honey Love » et « Slow Dance (Hey Mr. DJ) » ont été des succès R&B numéro un, tandis que « Dedicated » a été son plus grand succès pop au numéro 31. 12 Play, sorti à l’automne 1993, a fait de Kelly une superstar du R&B, se vendant finalement à plus de cinq millions d’exemplaires. Le premier single, « Sex Me, Pts. 1-2 », est devenu disque d’or, et le deuxième, « Bump n’ Grind », a atteint la première place des palmarès pop et R&B en 1994 ; il est resté en tête des palmarès R&B pendant une période étonnante de 12 semaines, tout en restant quatre semaines à la première place des palmarès pop. La suite, « Your Body’s Callin' », était un autre single d’or, culminant au numéro 13 pop.
Toujours en 1994, il a produit Age Ain’t Nothing But a Number, le premier album à succès de la chanteuse R&B de Détroit, alors âgée de 15 ans, Aaliyah. À la fin de l’année, il a été révélé que Kelly et Aaliyah s’étaient mariés en août et avaient obtenu l’annulation de leur mariage peu après. La nouvelle a déclenché une petite tempête de controverse dans les médias, mais n’a pas nui aux carrières des deux chanteurs. Kelly a ensuite écrit et coproduit « You Are Not Alone », le deuxième single de l’album HIStory de Michael Jackson, qui est sorti à l’été 1995. Plus tard cette année-là, Kelly a sorti un album éponyme qui est devenu son premier album à figurer en tête des hit-parades pop. R. Kelly s’est vendu à quatre millions d’exemplaires et a produit trois singles de platine — « You Remind Me of Something », « Down Low (Nobody Has to Know), » et « I Can’t Sleep Baby (If I) » — qui ont tous atteint le numéro un R&B et se sont hissés dans le Top Ten pop.
Kelly a véritablement consolidé son succès crossover avec le single de 1996 « I Believe I Can Fly », qu’il a enregistré pour le film Space Jam de Michael Jordan. Transcendant l’image sexuée antérieure de Kelly, la chanson atteint la deuxième place du hit-parade pop et remporte les Grammy Awards de la meilleure performance vocale masculine R&B, de la meilleure chanson R&B et de la meilleure chanson écrite spécifiquement pour un film ou pour la télévision. Kelly est resté dans l’œil du public en 1997 avec un autre air de bande sonore classé dans le Top Ten, Batman & Robin’s « Gotham City ».
L’ambitieux deux disques R. suit en 1998, et même s’il minimise la routine d’amant explicite qui avait fait de lui une star, il devient l’album le plus vendu à ce jour de Kelly, devenant sept fois platine. Son premier single, un duo avec Céline Dion intitulé « I’m Your Angel », est devenu le deuxième tube pop numéro un de Kelly, avec une durée de six semaines au sommet. Même si les singles suivants, « When a Woman’s Fed Up » et « If I Could Turn Back the Hands of Time », ont eu plus de succès au hit-parade R&B, Kelly était bien parti pour obtenir plus de succès au Top 40 dans les années 90 que n’importe quel autre artiste solo masculin, et il en a obtenu un autre avec son apparition en tant qu’invité sur le hit-parade R&B « Satisfy You » de Puff Daddy. Faisant passer son succès dans une nouvelle décennie, Kelly revient en 2000 avec TP-2.com, qui passe trois semaines à la première place du classement des albums et réduit l’ambition de R. pour revenir à des thèmes lyriques familiers. Il obtient deux autres numéros un R&B avec « I Wish » et « Fiesta » (ce dernier avec l’invité Jay-Z), et connaît d’autres succès avec « Feelin’ on Yo Booty » et « The World’s Greatest », ce dernier provenant de la bande originale du film Ali de Will Smith.
Dans le sillage de « Fiesta », Kelly et Jay-Z se sont associés pour enregistrer un album entier ensemble. The Best of Both Worlds a fait l’objet d’un fort battage publicitaire et encore plus de bootlegging, mais des problèmes beaucoup plus graves sont apparus en février 2002, lorsque le Chicago Sun-Times a déclaré avoir reçu une cassette vidéo montrant Kelly ayant des relations sexuelles avec une jeune fille de 14 ans. Lorsque le scandale a éclaté, d’autres rapports ont fait surface indiquant que Kelly avait réglé un procès civil en 1998 impliquant une relation sexuelle avec une jeune fille alors mineure, et qu’il était sur le point de régler un autre procès intenté par un stagiaire d’Epic Records faisant des allégations similaires. Des copies de la cassette en question ont été vendues sous forme de bootlegs et sur Internet, et bien que l’on se soit demandé si l’homme était vraiment Kelly, et si la jeune fille était vraiment mineure, le passé de Kelly semblait donner du crédit à l’accusation. Certaines stations de radio l’ont retiré de leurs listes de lecture, et des manifestations anti-Kelly ont été organisées à Chicago. Pendant ce temps, The Best of Both Worlds entre dans les charts à la deuxième place, mais se vend de manière décevante ; certains blâment le scandale, d’autres l’important bootlegging avant la sortie, bien que les critiques généralement défavorables suggèrent que la qualité globale du disque pourrait également être en cause.
Après le scandale initial de la sex-tape, Kelly a été poursuivi par de nombreux procès civils, y compris celui d’une jeune fille qui prétendait que pendant sa relation avec Kelly (qui s’est produite alors qu’elle était mineure), elle était tombée enceinte et s’était fait avorter à l’instigation du chanteur. Diverses autres vidéos sexuelles censées mettre en scène Kelly sont apparues sous forme de bootlegs, et une ancienne protégée de Kelly, une chanteuse du nom de Sparkle, s’est présentée pour identifier la fille sur la cassette originale comme étant sa nièce âgée de 14 ans. En juin, la police de Chicago a officiellement inculpé Kelly de 21 chefs d’accusation pour des délits liés à la pornographie enfantine, tous liés à la cassette originale. Kelly a plaidé non coupable et a publié une nouvelle chanson, « Heaven, I Need a Hug », qui a été largement diffusée pendant une brève période.
Pendant ce temps, le travail sur son prochain album, Loveland, s’est arrêté au milieu d’un trafic d’alcool plus important. Kelly finit par mettre au rebut certains des morceaux les plus piratés, enregistre de nouvelles chansons, et réassemble l’album sous le nom de Chocolate Factory (qui devait inclure un disque bonus avec certains des morceaux supprimés). Sorti avant l’album, le single « Ignition » s’est hissé à la première place du classement R&B à la fin 2002. Chocolate Factory est sorti début 2003 et a été suivi en 2004 par Happy People/U Saved Me. De façon surprenante, malgré les rapports de querelle avec Jay-Z, un autre album est sorti des sessions de The Best of Both Worlds plus tard en 2004.
Quelques semaines avant la date prévue pour le début de son procès pour pornographie infantile en 2005, TP.3 Reloaded est sorti, comprenant les cinq premiers chapitres de sa saga savonneuse « Trapped in the Closet ». Les huitième et neuvième albums studio Double Up (2007) et Untitled (2009), relativement sans histoire, ont suivi. Entre-temps, le procès tant retardé a finalement eu lieu (en 2008) et Kelly a été libéré, après avoir été déclaré non coupable de tous les chefs d’accusation. En 2010, l’activité de Kelly comprenait Epic – une sortie européenne combinant certains de ses succès grand écran avec une poignée de nouvelles chansons « inspirantes », dont « Sign of a Victory », l’hymne qu’il a enregistré pour la cérémonie d’ouverture de la Coupe du monde de la FIFA 2010. La deuxième sortie est l’album studio mondial Love Letter, une affaire de classe et d’esprit rétro publiée seulement quelques mois plus tard.
Après avoir subi une opération d’urgence de la gorge en juillet 2011, Kelly est revenu en juin 2012 avec un mémoire écrit avec David Ritz — Soulacoaster : The Diary of Me — ainsi que Write Me Back, son 12e album studio. Un peu plus d’un an plus tard, il avait un autre nouvel album prêt à être lancé. Black Panties, sorti en décembre 2013, le voit délaisser les inspirations rétro de Love Letter et Write Me Back pour une mise à jour de son mode contemporain sexuellement explicite. The Buffet, publié deux ans plus tard, est devenu son dixième album numéro un R&B. Sa première sortie pour les fêtes, 12 Nights of Christmas, a suivi en 2016.
