R&B producer/énekes/multiinstrumentalista/dalszerző R. Kelly és kísérőzenekara, a Public Announcement 1992-ben, a new jack swing korszak végén kezdett el felvételeket készíteni, mégis képes volt annak hangzásának nagy részét életben tartani, miközben kereskedelmileg sikeres maradt. Miközben a hip-hop ütemek, a soulos éneklés és a funk sima, profi keverékét alkotta meg, Kelly zenéjének legjellegzetesebb eleme a kifejezett húsvériség. Az olyan dalokat, mint a “Sex Me”, a “Bump n’ Grind”, a “Your Body’s Callin'” és a “Feelin’ on Yo Booty” azért tudta slágerekké tenni, mert a produkciója elég csábító volt ahhoz, hogy eladja az ilyen kirívó jöttmenteket. Ahogy crossover sikere egyre szélesedett, Kelly a popballadákhoz is kifejlesztette érzékét, ami segített megszilárdítani státuszát a ’90-es és 2000-es évek egyik legnagyobb példányszámban eladott férfi előadójaként.
Kelly és a Public Announcement 1992 elején adta ki debütáló albumát Born into the 90’s címmel. Azonnali R&B-sláger lett, miközben meglehetősen sok pop-airplay-t szerzett; a “Honey Love” és a “Slow Dance (Hey Mr. DJ)” első számú R&B-slágerek voltak, míg a “Dedicated” a legnagyobb popslágere volt a 31. helyen. Az 1993 őszén megjelent 12 Play Kelly-t R&B szupersztárrá tette, és végül több mint ötmillió példányban kelt el. Az első kislemez, a “Sex Me, Pts. 1-2” aranylemez lett, a második, a “Bump n’ Grind” pedig 1994-ben mind a pop-, mind az R&B-listák első helyére került; az R&B-listák élén maradt elképesztő 12 hétig, míg a poplistákon négy hétig volt az első helyen. A folytatás, a “Your Body’s Callin'” szintén aranylemez lett, és a 13. helyen végzett a poplistán.
Szintén 1994-ben ő volt a producere az Age Ain’t Nothing But a Number-nek, az akkor 15 éves detroiti R&B énekesnő, Aaliyah debütáló albumának. Az év végén kiderült, hogy Kelly és Aaliyah augusztusban összeházasodtak, majd nem sokkal később érvénytelenítették a házasságukat. A hír kisebb vitavihart kavart a médiában, mégsem ártott egyik énekesnő karrierjének sem. Kelly legközelebb a “You Are Not Alone” című számot írta és társproducere volt, amely Michael Jackson 1995 nyarán megjelent HIStory című albumának második kislemeze volt. Még ugyanebben az évben Kelly kiadta a saját címet viselő albumát, amely elsőként került a poplisták élére. R. Kelly négymillió példányt adott el, és három platina kislemezt — “You Remind Me of Something”, “Down Low (Nobody Has to Know)” és “I Can’t Sleep Baby (If I)” — készített, amelyek mindegyike első helyezést ért el az R&B listán és a pop top tízbe került.
Kelly igazán megszilárdította crossover sikerét az 1996-os “I Believe I Can Fly” című kislemezzel, amelyet Michael Jordan Space Jam című filmjéhez vett fel. A dal túllépve Kelly korábbi szexi imázsán, a poplistán a második helyig jutott, és Grammy-díjat nyert a Legjobb férfi R&B énekes előadás, a Legjobb R&B dal és a Legjobb kifejezetten filmhez vagy televízióhoz írt dal kategóriában. Kelly 1997-ben is a köztudatban maradt egy másik Top Ten soundtrack dallal, a Batman& Robin “Gotham City” című dalával.
Az ambiciózus, kétlemezes R. 1998-ban következett, és bár visszavett az őt sztárrá tevő explicit loverman rutinból, mégis ez lett Kelly eddigi legnagyobb példányszámban eladott albuma, hétszeres platinalemez lett. Az első kislemez, a Celine Dionnal közös duett, az “I’m Your Angel” lett Kelly második első számú popslágere, amely hat hétig volt a csúcson. Bár a következő kislemezek, a “When a Woman’s Fed Up” és a “If I Could Turn Back the Hands of Time” sikeresebbek voltak az R&B listán, Kelly jó úton haladt afelé, hogy több Top 40-es slágert érjen el a ’90-es években, mint bármely más férfi szóló előadó, és még egyet elért Puff Daddy “Satisfy You” című R&B listavezetőjén való vendégszereplésével. A kasszasikerét az új évtizedbe helyezve Kelly 2000-ben visszatért a TP-2.com című albummal, amely három hétig volt az első helyen az albumlistán, és visszavett az R. ambícióiból, hogy visszatérjen a megszokott lírai témákhoz. Két további R&B number one-t szerzett az “I Wish”-el és a “Fiesta”-val (ez utóbbin a vendég Jay-Z közreműködött), és további slágereket ért el a “Feelin’ on Yo Booty”-val és a “The World’s Greatest”-tel, utóbbi az Ali című Will Smith-film soundtrackjéről.
A “Fiesta” nyomán Kelly és Jay-Z összeállt, hogy egy egész albumot vegyenek fel együtt. A Best of Both Worlds című albumot erősen hypeolták és még erősebben bootlegelték, de 2002 februárjában sokkal komolyabb természetű problémák merültek fel, amikor a Chicago Sun-Times arról számolt be, hogy egy olyan videokazetta került a birtokába, amelyen Kelly egy 14 éves lánnyal szexel. A botrány kirobbanásakor további hírek láttak napvilágot arról, hogy Kelly 1998-ban egy polgári peres ügyet rendezett egy akkor még kiskorú lánnyal való szexuális kapcsolat miatt, és hogy folyamatban van egy másik per rendezése, amelyet az Epic Records egyik gyakornoka indított hasonló vádakkal. A szóban forgó kazetta másolatait bootlegként és az interneten árulták, és bár kérdéses volt, hogy a férfi valóban Kelly volt-e, és hogy a lány valóban kiskorú volt-e, Kelly múltja alapján úgy tűnt, hogy a vádaknak hitelt ad. Néhány rádióállomás törölte őt a lejátszási listájáról, és Kelly-ellenes tüntetéseket rendeztek Chicagóban. Eközben a The Best of Both Worlds a második helyen került a slágerlistákra, de kiábrándítóan fogyott; egyesek a botrányt okolták, mások a megjelenés előtti kiterjedt csempészetet, bár az általában kedvezőtlen kritikák azt sugallták, hogy a lemez általános minősége is hibás lehetett.
A kezdeti szexvideó-botrányt követően Kelly ellen számos polgári per indult, köztük egy lányé is, aki azt állította, hogy a Kellyvel való kapcsolata során (ami kiskorú korában történt) teherbe esett, és az énekesnő sürgetésére abortuszt csináltatott. Számos más, állítólag Kellyvel készült szexvideó jelent meg bootlegként, és Kelly egykori pártfogoltja, egy Sparkle nevű énekesnő jelentkezett, hogy az eredeti felvételen szereplő lányt az akkor 14 éves unokahúgaként azonosította. Júniusban a chicagói rendőrség hivatalosan is vádat emelt Kelly ellen 21 gyermekpornográfiával kapcsolatos bűncselekménnyel, amelyek mindegyike az eredeti kazettához kapcsolódik. Kelly ártatlannak vallotta magát, és kiadott egy új dalt, a “Heaven, I Need a Hug”-t, amelyet rövid ideig széles körben játszottak.
Közben a következő albumának, a Lovelandnek a munkálatai elakadtak a súlyosabb csempészés közepette. Kelly végül leselejtezte a leginkább kalózkodott számokat, felvett néhány új dalt, és újra összeállította az albumot Chocolate Factory néven (amely a tervek szerint tartalmazott volna egy bónuszlemezt a törölt anyagok egy részével). Az albumot megelőzően megjelent “Ignition” című főcímdal 2002 végén az R&B slágerlisták első helyére került. Maga a Chocolate Factory 2003 elején jelent meg, majd 2004-ben a Happy People/U Saved Me követte. Meglepő módon, a Jay-Z-vel való viszályról szóló hírek ellenére egy másik album is megjelent a The Best of Both Worlds sessionökből később, 2004-ben.
Hetekkel a gyermekpornográfiával kapcsolatos perének tervezett kezdete előtt, 2005-ben megjelent a TP.3 Reloaded, amely a “Trapped in the Closet” szappanoperájának első öt fejezetét tartalmazza. Ezt követte a viszonylag eseménytelen nyolcadik és kilencedik stúdióalbum Double Up (2007) és Untitled (2009). Időközben végre sor került a sokat halogatott tárgyalásra (2008-ban), és Kelly szabadon elsétált, miután minden vádpontban ártatlannak találták. 2010-ben Kelly tevékenysége közé tartozott az Epic — egy európai kiadvány, amely egyesíti néhány szélesvásznú slágerét egy maroknyi új “inspirációs” dallal, köztük a “Sign of a Victory”-val, a 2010-es FIFA világbajnokság nyitóünnepségére felvett himnusszal. A második kiadvány a világszerte megjelent Love Letter című stúdióalbum volt, egy ízléses és retró hangulatú ügy, amelyet csak néhány hónappal később adtak ki.
Miután 2011 júliusában sürgős torokműtéten esett át, Kelly 2012 júniusában visszatért a David Ritzzel közösen írt emlékirattal — Soulacoaster: The Diary of Me –, valamint a Write Me Back, a 12. stúdióalbumát. Alig több mint egy évvel később újabb új albummal állt elő. A 2013 decemberében megjelent Black Panties című albumon a Love Letter és a Write Me Back retro inspirációit elhagyta, és a szexuálisan explicit kortárs módjára frissítette. A két évvel később kiadott The Buffet a tizedik listavezető R&B-albuma lett. Első ünnepi kiadványa, a 12 Nights of Christmas 2016-ban következett.
