R&B producer/zanger/multi-instrumentalist/liedjesschrijver R. Kelly en zijn begeleidingsband Public Announcement begonnen in 1992 opnames te maken aan het einde van het new jack swing tijdperk, maar toch wist hij veel van het geluid daarvan overeind te houden terwijl hij commercieel succesvol bleef. Terwijl hij een soepele, professionele mix van hip-hop beats, soulman crooning, en funk creëerde, is het meest onderscheidende element van Kelly’s muziek de expliciete vleselijkheid. Hij was in staat om nummers als “Sex Me,” “Bump n’ Grind,” “Your Body’s Callin’,” en “Feelin’ on Yo Booty” tot hits te maken omdat zijn productie verleidelijk genoeg was om zulke schaamteloze kom-ons te verkopen. Naarmate zijn crossover-succes toenam, ontwikkelde Kelly ook een flair voor pop-balladry die hielp zijn status als een van de best verkopende mannelijke artiesten van de jaren ’90 en 2000 te cementeren.
Kelly en Public Announcement brachten hun debuutalbum, Born into the 90’s, begin 1992 uit. Het was een onmiddellijke R&B smash, terwijl het een behoorlijke hoeveelheid pop airplay kreeg; “Honey Love” en “Slow Dance (Hey Mr. DJ)” waren nummer één R&B hits, terwijl “Dedicated” zijn grootste pop hit was op nummer 31. 12 Play, uitgebracht in de herfst van 1993, vestigde Kelly als een R&B superster, waarvan uiteindelijk meer dan vijf miljoen exemplaren werden verkocht. De eerste single, “Sex Me, Pts. 1-2,” werd goud, en de tweede, “Bump n’ Grind,” stond op nummer één in zowel de pop als de R&B charts in 1994; het bleef bovenaan de R&B charts voor een verbazingwekkende 12 weken, terwijl het vier weken op nummer één stond in de pop charts. De opvolger, “Your Body’s Callin'”, was weer een gouden single, met een piek op nummer 13 pop.
Ook in 1994 produceerde hij Age Ain’t Nothing But a Number, het hit-debuutalbum van de toen 15-jarige Detroit R&B zangeres Aaliyah. Laat in het jaar werd bekend dat Kelly en Aaliyah in augustus waren getrouwd en kort daarna waren gescheiden. Het nieuws veroorzaakte een kleine storm van controverse in de media, maar het schaadde de carrières van beide zangeressen niet. Kelly schreef en co-produceerde vervolgens “You Are Not Alone,” de tweede single van Michael Jackson’s HIStory album, dat werd uitgebracht in de zomer van 1995. Later dat jaar bracht Kelly een titelloos album uit dat zijn eerste album werd dat bovenaan de popcharts verscheen. R. Kelly verkocht vier miljoen exemplaren en produceerde drie platina singles — “You Remind Me of Something,” “Down Low (Nobody Has to Know),” en “I Can’t Sleep Baby (If I)” — die allemaal op nummer één in de R&B stonden en de pop Top Tien bereikten.
Kelly consolideerde zijn crossover-succes pas echt met de single “I Believe I Can Fly” uit 1996, die hij opnam voor de Michael Jordan-film Space Jam. Het liedje, dat Kelly’s sexed-up imago overstijgt, bereikte nummer twee in de pop hitlijsten en won Grammy Awards voor Beste Mannelijke R&B Vocale Performance, Beste R&B Song, en Beste Song Specifiek Geschreven voor een Film of voor Televisie. Kelly bleef in 1997 in de belangstelling met een andere Top Tien soundtrack tune, Batman & Robin’s “Gotham City.”
De ambitieuze tweeschijfs R. volgde in 1998, en hoewel het de expliciete loverman routine die hem een ster had gemaakt bagatelliseerde, werd het Kelly’s best verkochte album tot nu toe, en werd zeven keer platina. De eerste single, een duet met Celine Dion getiteld “I’m Your Angel,” werd Kelly’s tweede nummer één pop hit met een zes weken durende toppositie. Hoewel de daaropvolgende singles “When a Woman’s Fed Up” en “If I Could Turn Back the Hands of Time” succesvoller waren in de R&B hitlijsten, was Kelly goed op weg om meer Top 40 hits te scoren in de jaren ’90 dan elke andere mannelijke solo artiest, en hij noteerde er nog een met zijn gastoptreden op Puff Daddy’s R&B chart-topper “Satisfy You.” In 2000 keerde Kelly terug met TP-2.com, dat drie weken op nummer één in de albumcharts stond en de ambitie van R. terugbracht naar vertrouwde lyrische thema’s. Hij scoorde nog twee R&B nummer één met “I Wish” en “Fiesta” (de laatste met gast Jay-Z), en had verdere hits met “Feelin’ on Yo Booty” en “The World’s Greatest,” de laatste van de soundtrack van de Will Smith-film Ali.
In het kielzog van “Fiesta,” sloegen Kelly en Jay-Z de handen ineen om samen een heel album op te nemen. The Best of Both Worlds was zwaar gehyped en nog zwaarder bootlegged, maar problemen van een veel ernstiger aard ontstonden in februari 2002, toen The Chicago Sun-Times meldde dat het een videoband had gekregen waarop te zien was dat Kelly seks had met een 14-jarig meisje. Toen het schandaal aan het licht kwam, doken andere berichten op dat Kelly in 1998 een schikking had getroffen in een civiele zaak betreffende een sexuele relatie met een toen minderjarig meisje, en dat hij bezig was een schikking te treffen in een andere zaak aangespannen door een Epic Records stagiaire die gelijkaardige beschuldigingen uitte. Kopieën van de tape in kwestie werden verkocht als bootlegs en op het Internet, en terwijl er enige twijfel was of de man wel echt Kelly was, en of het meisje wel minderjarig was, leek Kelly’s verleden de beschuldiging te staven. Sommige radiostations schrapten hem van hun playlists, en in Chicago werden anti-Kelly protesten georganiseerd. Ondertussen kwam The Best of Both Worlds de hitlijsten binnen op nummer twee, maar verkocht teleurstellend; sommigen gaven het schandaal de schuld, anderen de uitgebreide bootlegging voorafgaand aan de release, hoewel de over het algemeen ongunstige recensies suggereerden dat de algehele kwaliteit van de plaat hier ook debet aan zou kunnen zijn geweest.
Na het eerste sekstape-schandaal werd Kelly achtervolgd door talrijke civiele rechtszaken, waaronder een van een meisje dat beweerde dat ze tijdens haar relatie met Kelly (die plaatsvond terwijl ze minderjarig was) zwanger was geraakt en op aandringen van de zangeres een abortus had ondergaan. Een aantal andere seksvideo’s met Kelly verschenen als bootlegs, en een voormalige beschermelinge van Kelly, een zangeres genaamd Sparkle, meldde zich om het meisje op de originele tape te identificeren als haar toen 14-jarige nichtje. In juni klaagde de politie van Chicago Kelly officieel aan voor 21 overtredingen met betrekking tot kinderporno, die allemaal verband hielden met de oorspronkelijke tape. Kelly pleitte onschuldig en bracht een nieuw nummer uit, “Heaven, I Need a Hug,” dat korte tijd veel airplay kreeg.
Ondertussen stagneerde het werk aan zijn volgende album, Loveland, te midden van meer zware smokkel. Kelly schrapte uiteindelijk een aantal van de meest illegaal gekopieerde nummers, nam een aantal nieuwe nummers op, en stelde het album opnieuw samen als Chocolate Factory (dat een bonus disc zou bevatten met een deel van het geschrapte materiaal). De lead single “Ignition”, die voor het album werd uitgebracht, stond eind 2002 op nummer één in de R&B charts. Chocolate Factory zelf werd begin 2003 uitgebracht, en werd in 2004 gevolgd door Happy People/U Saved Me. Verrassend genoeg, ondanks berichten over een vete met Jay-Z, werd er later in 2004 nog een album uitgebracht van The Best of Both Worlds sessies.
Weken voor de geplande startdatum van zijn kinderporno rechtszaak in 2005, werd TP.3 Reloaded uitgebracht, met de eerste vijf hoofdstukken van zijn soapy “Trapped in the Closet” saga. De relatief saaie achtste en negende studioalbums Double Up (2007) en Untitled (2009) volgden. In de tussentijd vond het lang uitgestelde proces eindelijk plaats (in 2008) en ging Kelly vrijuit, nadat hij op alle aanklachten onschuldig was bevonden. In 2010 was Kelly onder meer actief met Epic — een Europese release die enkele van zijn breed uitgemeten hits combineerde met een handvol nieuwe “inspirerende” songs, waaronder “Sign of a Victory”, de hymne die hij opnam voor de openingsceremonie van de wereldbeker voetbal van 2010. De tweede release was het wereldwijde studioalbum Love Letter, een classy en retro-minded affair uitgegeven slechts een paar maanden later.
Na een spoedoperatie aan zijn keel in juli 2011, keerde Kelly in juni 2012 terug met een memoires geschreven met David Ritz — Soulacoaster: The Diary of Me — evenals Write Me Back, zijn 12e studioalbum. Iets meer dan een jaar later had hij weer een nieuw album klaar. Met Black Panties, dat in december 2013 verscheen, liet hij de retro-inspiraties van Love Letter en Write Me Back achter zich voor een update van zijn seksueel expliciete hedendaagse stijl. The Buffet, dat twee jaar later verscheen, werd zijn tiende nummer één R&B-album. Zijn eerste vakantie release, 12 Nights of Christmas, volgde in 2016.
