R&B produtor/vocalista/multi-instrumentista/compositor R. Kelly e sua banda de apoio Public Announcement começou a gravar em 1992 no final da nova era do “jack swing”, mas ele foi capaz de manter muito do seu som vivo enquanto permaneceu comercialmente bem sucedido. Enquanto ele criou uma mistura profissional e suave de batidas de hip-hop, soulman crooning e funk, o elemento mais distintivo da música de Kelly é a sua carnalidade explícita. Ele foi capaz de fazer músicas como “Sex Me”, “Bump n’ Grind”, “Your Body’s Callin’” e “Feelin’ on Yo Booty” em sucessos porque sua produção foi sedutora o suficiente para vender come-ons tão flagrantes. À medida que o seu sucesso cruzado se alargou, Kelly também desenvolveu um talento para a balada pop que ajudou a consolidar o seu estatuto como um dos artistas masculinos mais vendidos dos anos 90 e 2000.
Kelly e Public Announcement lançaram seu primeiro álbum, Born into the 90’s, no início de 1992. Foi um sucesso instantâneo de R&B, enquanto ganhava uma boa quantidade de pop airplay; “Honey Love” e “Slow Dance (Hey Mr. DJ)” foram os sucessos número um R&B, enquanto “Dedicated” foi o seu maior sucesso pop no número 31. 12 Play, lançado no outono de 1993, estabeleceu Kelly como uma super estrela R&B, acabando por vender mais de cinco milhões de cópias. O primeiro single, “Sex Me, Pts. 1-2”, foi ouro, e o segundo, “Bump n’ Grind”, atingiu o número um em ambos os gráficos pop e R&B em 1994; permaneceu no topo dos gráficos R&B por umas espantosas 12 semanas, enquanto registrava quatro semanas em número um nos gráficos pop. A continuação, “Your Body’s Callin’,” foi outro single dourado, com um pico no número 13 pop.
Também em 1994, ele produziu Age Ain’t Nothing But a Number, o álbum de estreia de sucesso de Detroit R&B da cantora Aaliyah, então com 15 anos. No final do ano, foi revelado que Kelly e Aaliyah se casaram em agosto e conseguiram uma anulação pouco depois. A notícia desencadeou uma pequena tempestade de controvérsia na mídia, mas não prejudicou a carreira de nenhuma das cantoras. Kelly escreveu e co-produziu em seguida “You Are Not Alone”, o segundo single do álbum HIStory de Michael Jackson, que foi lançado no verão de 1995. Mais tarde naquele ano, Kelly lançou um álbum auto-intitulado que se tornou seu primeiro a liderar as paradas pop. R. Kelly vendeu quatro milhões de cópias e produziu três singles de platina — “You Remind Me of Something”, “Down Low (Nobody Has to Know)”, e “I Can’t Sleep Baby (If I)” — todos com o hit número um R&B e chegou ao Top Ten pop.
Kelly realmente consolidou seu sucesso cruzado com o single “I Believe I Can Fly” de 1996, que ele gravou para o filme Space Jam do Michael Jordan. Transcendendo a imagem sexed-up anterior de Kelly, a música alcançou o número dois nas paradas pop e ganhou os prêmios Grammy de Melhor Performance Vocal Masculina R&B, Melhor Canção R&B, e Melhor Canção Escrita Especificamente para um Filme ou para Televisão. Kelly permaneceu aos olhos do público em 1997 com outra melodia do Top Ten, Batman & Robin’s “Gotham City”.
O ambicioso R. de dois discos seguido em 1998, e apesar de ter diminuído a rotina explícita do amante que o tinha feito uma estrela, tornou-se o álbum mais vendido pela Kelly até agora, passando a platina sete vezes. Seu primeiro single, um dueto com Celine Dion intitulado “I’m Your Angel”, se tornou o segundo hit pop número um de Kelly com seis semanas de carreira no topo. Embora os singles subsequentes “When a Woman’s Fed Up” e “If I Could Turn Back the Hands of Time” tenham tido mais sucesso nas paradas R&B, Kelly estava a caminho de conseguir mais top 40 nos anos 90 do que qualquer outro artista solo masculino, e marcou outro com sua aparição como convidado nas paradas R&B de Puff Daddy “Satisfy You”. Movendo seu sucesso de bilheteria para uma nova década, Kelly retornou em 2000 com o TP-2.com, que passou três semanas em número um nas paradas de álbuns e reescalonou a ambição de R. de retornar a temas líricos familiares. Ele marcou mais dois R&B números um com “I Wish” e “Fiesta” (este último com o convidado Jay-Z), e teve mais sucessos com “Feelin’ on Yo Booty” e “The World’s Greatest”, este último da trilha sonora do filme de Will Smith Ali.
Na esteira de “Fiesta”, Kelly e Jay-Z se uniram para gravar um álbum inteiro. The Best of Both Worlds foi fortemente hipnotizado e ainda mais contrabandeado, mas problemas de natureza muito mais séria surgiram em fevereiro de 2002, quando The Chicago Sun-Times relatou que tinha sido dado um vídeo mostrando Kelly fazendo sexo com uma garota de 14 anos. Quando o escândalo se desvaneceu, outros relatos surgiram de que Kelly tinha resolvido um processo civil em 1998, envolvendo uma relação sexual com uma garota de então, e que ele estava no processo de resolução de outro processo trazido por um estagiário da Epic Records fazendo alegações semelhantes. Cópias da fita em questão foram vendidas como contrabando e na Internet, e embora houvesse alguma dúvida sobre se o homem era realmente Kelly, e se a garota era realmente menor de idade, a história passada de Kelly parecia dar credibilidade à acusação. Algumas estações de rádio o retiraram de suas listas de reprodução, e protestos anti-Kelly foram encenados em Chicago. Enquanto isso, The Best of Both Worlds entrou nas paradas no número dois, mas vendeu de forma decepcionante; alguns culparam o escândalo, outros o extenso contrabando pré-lançamento, embora as críticas geralmente desfavoráveis sugerissem que a qualidade geral do disco também poderia ter sido a culpada.
Após o escândalo inicial da fita sexual, Kelly foi perseguida por inúmeros processos civis, incluindo um de uma garota que alegou que durante seu relacionamento com Kelly (que ocorreu enquanto ela era menor de idade), ela havia engravidado e feito um aborto por solicitação da cantora. Uma variedade de outros vídeos de sexo que alegavam apresentar Kelly apareceu como contrabandista, e uma vez a protegida de Kelly, uma cantora chamada Sparkle, deu um passo adiante para identificar a garota na fita original como sua sobrinha de então-14 anos. Em junho, a polícia de Chicago acusou oficialmente Kelly de 21 acusações de crimes relacionados à pornografia infantil, todos relacionados com a fita original. Kelly se declarou inocente e lançou uma nova música, “Heaven, I Need a Hug”, que foi interpretada extensivamente por um breve período.
Enquanto isso, o trabalho em seu próximo álbum, Loveland, parou em meio a um contrabando mais pesado. Kelly acabou por eliminar algumas das faixas mais pirateadas, gravou algumas músicas novas, e remontou o álbum como Chocolate Factory (que estava previsto incluir um disco bónus com algum do material eliminado). Lançado antes do álbum, o single “Ignition” levou o primeiro lugar nas paradas R&B no final de 2002. O próprio Chocolate Factory foi lançado no início de 2003, e foi seguido em 2004 por Happy People/U Saved Me. Surpreendentemente, apesar dos relatos de uma rixa com Jay-Z, outro álbum foi lançado das sessões The Best of Both Worlds mais tarde em 2004.
Semanas antes da data prevista para o início do seu ensaio de pornografia infantil em 2005, TP.3 Reloaded foi lançado, apresentando os primeiros cinco capítulos da sua saga de sabonetes “Encurralado no Armário”. Seguiram-se os relativamente sem incidentes oitavo e nono álbuns de estúdio Double Up (2007) e Untitled (2009). Entretanto, o muito adiado julgamento finalmente aconteceu (em 2008) e Kelly saiu em liberdade, tendo sido considerada inocente em todos os aspectos. Em 2010, a atividade de Kelly incluiu Epic – um lançamento europeu que combina alguns de seus sucessos em widescreen com um punhado de novas músicas “inspiradoras”, incluindo “Sign of a Victory”, o hino que ele gravou para a cerimônia de abertura da Copa do Mundo da FIFA 2010. O segundo lançamento foi o álbum de estúdio mundial Love Letter, um caso de classe e retrô lançado apenas alguns meses depois.
Depois de ser submetida a uma cirurgia de emergência na garganta em julho de 2011, Kelly voltou em junho de 2012 com um livro de memórias escrito com David Ritz — Soulacoaster: The Diary of Me — assim como Write Me Back, o seu 12º álbum de estúdio. Pouco mais de um ano depois, ele tinha outro novo álbum pronto para ser lançado. Black Panties, lançado em dezembro de 2013, viu-o abandonar as inspirações retro de Love Letter e Write Me Back para uma atualização de seu modo contemporâneo sexualmente explícito. The Buffet, lançado dois anos depois, tornou-se o seu décimo álbum número um R&B. O seu primeiro lançamento de férias, 12 Noites de Natal, seguiu-se em 2016.
