Pomimo że region ten był badany na długo przed lądowaniem Pielgrzymów i został zasiedlony przed Rewolucją Amerykańską, rozpoczął swój wczesny rozwój nie jako kolonia królewska, lecz jako terytorium, o którego posiadanie spierały się New Hampshire i Nowy Jork. W dekadach poprzedzających rewolucję spory – często przeradzające się w konflikty zbrojne – pojawiały się, gdy nadania ziemi przez New Hampshire kolidowały z podobnymi nadaniami wydawanymi przez Nowy Jork. W latach 1770-1775 wielu wczesnych osadników dołączyło do oddziałów Green Mountain Boys, dowodzonych przez Ethana Allena, i odparło Yorków (tych, którzy osiedlili się w Vermont na patentach nowojorskich), którzy próbowali kontrolować Vermont. Później, kiedy rozpoczęła się Rewolucja Amerykańska, ci sami Green Mountain Boys również upomnieli się o swoją niezależność od Anglii. Ich udany szturm na Fort Ticonderoga, po nowojorskiej stronie jeziora Champlain w maju 1775 roku, został nazwany pierwszą ofensywną akcją sił amerykańskich w czasie rewolucji.
W 1777 roku mieszkańcy Vermon stworzyli niezależną republikę i przyjęli konstytucję. Ogłaszając swoją niepodległość, Vermont stworzył rewolucję w ramach rewolucji amerykańskiej i przedstawił nowemu rządowi kontynentalnemu mnóstwo problemów. Uznanie Vermontu za nowy stan mogłoby zachęcić inne ruchy separatystyczne, zraziłoby Nowy Jork i być może podważyłoby wysiłek wojenny. Kongres Kontynentalny odmówił uznania Vermontu, choć znaczenie Vermontu dla powodzenia rewolucji było powszechnie znane. W bitwie pod Bennington w sierpniu 1777 roku oddziały Vermontu pomogły pokonać brytyjskie siły, co przyczyniło się do amerykańskiego zwycięstwa pod Saratogą w październiku.
Rząd Vermontu, w obliczu ciągłego sprzeciwu Nowego Jorku i odmowy uznania przez Kongres Kontynentalny, prowadził agresywną dyplomację, która obejmowała tymczasowe anektowanie miast w Nowym Jorku i New Hampshire, a także prowadzenie rozmów z Brytyjczykami w Kanadzie na temat ewentualnego uznania niepodległego Vermontu. W 1790 roku Nowy Jork ostatecznie zrezygnował z roszczeń do Vermont i w następnym roku, po 14 latach jako niezależna republika, Vermont został przyjęty do Unii jako 14. stan.
Na początku XIX wieku gospodarka Vermontu przechodziła kilka cykli boomu i upadku, w tym jej wzrost i upadek jako głównego producenta owiec i wełny. Vermont miał aktywną Partię Antymasońską, która kontrolowała rząd stanowy w latach 1830-tych i przeprowadziła stan dla antymasońskiego kandydata na prezydenta Williama Wirta w 1832 roku. Choć Whigowie kontrolowali rząd stanowy w latach czterdziestych XIX wieku, ich kontrola była słaba, a kandydaci na gubernatorów często nie byli w stanie uzyskać większości głosów. W 1854 roku siły antyniewolnicze i umiarkowane połączyły się, tworząc Partię Republikańską, drugą organizację o tej nazwie w kraju. Republikanie nie przegrali wyborów stanowych aż do 1958 roku, a także zdominowali obie izby legislatury w tym okresie.
Ponad 35 000 Vermontczyków walczyło w amerykańskiej wojnie secesyjnej, z czego ponad 5 000 zginęło. Vermont stał się miejscem najbardziej na północ wysuniętej akcji lądowej wojny, kiedy w 1864 roku banda żołnierzy Konfederacji przeszła z Kanady, aby najechać St. Albans.
Po wojnie mleczarstwo pojawiło się jako podstawowa działalność rolnicza. Partia Republikańska zapobiegała frakcjonizmowi i utrzymywała kontrolę nad rządem stanowym dzięki rozbudowanemu nieformalnemu mechanizmowi, który rozdzielał kandydatury na wschód i zachód od Gór Zielonych i ustalał limity kadencji w niektórych wybieralnych urzędach. Ciągła emigracja Vermonczyków pomogła utrzymać niską populację, a tym samym zapewniła stały wiejski charakter Vermont.
