Vermont Information Processing została założona w 1973 roku przez Howarda Aikena. Firma zakupiła czas pracy komputera na trzeciej zmianie od lokalnej firmy autobusowej i skupiła się na świadczeniu usług analizy sprzedaży dla dystrybutorów napojów bezalkoholowych, wina i piwa. Dystrybutorzy wysyłali faktury detaliczne do VIP, gdzie były one wprowadzane do komputera mainframe w celu przetworzenia, a raporty z analiz sprzedaży były zwracane dystrybutorom za pośrednictwem poczty Stanów Zjednoczonych (United States Postal Service).
Przejście od usługodawcy do firmy tworzącej oprogramowanie rozpoczęło się w 1975 roku wraz z pojawieniem się niedrogich minikomputerów IBM dla dystrybutorów. Oryginalne aplikacje oprogramowania VIP kładły nacisk na funkcje księgowania tras, jak również na pakiet analizy sprzedaży szkieletowej.
Główne zastosowanie komputerów przenośnych rozpoczęło się w 1978 roku od przedstawicieli handlowych napojów, którzy używali tych urządzeń do wprowadzania zamówień detalicznych w terenie i przesyłania ich do minikomputerów. W kolejnych latach komputery ręczne były intensywnie wykorzystywane przez personel magazynowy i dostawczy.
W 1979 roku firma VIP rozrosła się do 15 pracowników i przeniosła się do nowej siedziby w Colchester, w stanie Vermont. Do 1991 roku firma rozrosła się do ponad 30 osób, a firma wybudowała i zajęła biurowiec o powierzchni 32 000 stóp kwadratowych.
2001 był przełomowym rokiem dla VIP. Firma odeszła od swojej solidnej bazy w zakresie oprogramowania dla dystrybutorów i zaczęła oferować usługi dla dostawców napojów. W 2001 roku rozpoczęto również realizację planu ESOP (employee stock ownership plan), w ramach którego 30% udziałów w firmie znalazło się w rękach pracowników. Firma VIP z zadowoleniem przyjęła powrót do swoich korzeni, czyli świadczenia usług zarówno dystrybutorom, jak i dostawcom, tym razem za pośrednictwem rozwiązania Cloud computing o nazwie ASP, a nie jak w latach 70. za pośrednictwem US Postal Service.
VIP jest dostawcą rozwiązań dla firmy IBM.
Axces Systems, firma świadcząca usługi dla dostawców z Nowego Jorku, została przejęta w 2002 roku. W latach 2003 i 2005 firma VIP przejęła konkurencyjne firmy MicroVane z Kalamazoo, MI i Wholesaler Computer Systems (WCS) z St. Louis, MO, zajmujące się oprogramowaniem do napojów. W 2015 roku firma VIP przejęła od firmy Neilsen firmę BDN Systems, aby uzupełnić rozwój działu usług dla dostawców.
W 2007 roku firma VIP wdrożyła testowanie regresji, aby przyspieszyć testowanie nowych funkcji i wersji.
VIP, obecnie będąca w 100% własnością pracowników, liczy ponad 1000 dystrybutorów i 800 dostawców jako klientów korzystających z jej pakietu oprogramowania. Oprócz siedziby głównej w Colchester firma ma biura w Charlotte, Novato, St. Louis i Kalamazoo.
