Bobby Flayn monipuolisuus näkyy hänen monissa kyvyissään kokkina, ravintoloitsijana, keittokirjojen kirjoittajana ja mediapersoonana.
Bobby löysi kulinaristisen identiteettinsä 17-vuotiaana työskennellessään kokkina Joe Allen’sissa, kuuluisassa teatterikorttelin ravintolassa. Työn oli järjestänyt hänen isänsä, joka oli osakkaana ravintolassa. Lyhyen ajan kuluttua Joe Allen itse oli niin vaikuttunut Bobbyn kyvyistä, että hän maksoi nuoren kokin lukukausimaksut Ranskan kokki-instituuttiin.
Valmistuttuaan vuonna 1984 Bobby työskenteli ravintoloitsija/omistaja Jonathan Waxmanin kanssa Buds and Jams -ravintolassa, jossa hän löysi ensimmäisen kerran lounaisten raaka-aineiden makean lämmön. Näissä orastavissa ravintoloissa Bobby tapasi muita aikakauden ikoneita – Wolfgang Puckin ja Jeremiah Towerin – joiden hän uskoo synnyttäneen kokonaisen kokki-sukupolven. Jamsin jälkeen Bobby debytoi East Villagen Miracle Grillin keittiömestarina, jossa hän kiinnitti ravintoloitsija Jerome Kretchmerin huomion. Kretchmer tarjosi 25-vuotiaalle mahdollisuuden luoda oman sensaation Mesa Grillissä, joka avattiin vuonna 1991.
Pian sen jälkeen Bobby avasi yhdessä liikemies Laurence Kretchmerin kanssa Bolon marraskuussa 1993 Flatiron-alueella. Bolon valtakaudella Bobby ammensi inspiraatiota espanjalaisen ruoan rohkeudesta ja monimutkaisuudesta ja sekoitti taitavasti Espanjan ainutlaatuisia makuja tutumpiin amerikkalaisiin ainesosiin. Kymmenen vuotta myöhemmin, kun sen ruokalista oli saanut uutta puhtia tapaksista, Bolo sai New York Timesin harvinaiset kolme tähteä.
Bobby toi innovatiivisen ruoan ja vieraanvaraisen vieraanvaraisuuden ainutlaatuisen yhdistelmän Las Vegasiin avaamalla vuonna 2004 Mesa Grillin legendaarisessa Caesars Palacessa. Kaupungin pirteä urbaani energia tarjoaa ihanteellisen taustan Mesa Grillin eloisalle keittiölle.
Maaliskuussa 2005 avatussa New Yorkin Bar Americainissa Bobby ottaa keskikaupungin brasserien intiimin tunnelman ja pistää siihen aitoja amerikkalaisia makuja ja tyyliä. Ainoastaan alueellisista amerikkalaisista raaka-aineista ammentavat ruokalajit nuorentavat vanhoja klassikoita ja juhlistavat Amerikan monipuolisen ja herkullisen perinnön runsautta. Bar Americain on saanut lehdistöltä ylistäviä arvioita, muun muassa kaksi tähteä New York Timesissa.
Bobby Flay Steak, joka avattiin heinäkuussa 2006 Atlantic Cityssä, on Bobbyn ensimmäinen pihviravintola. Siellä hän esittelee klassisia pihviravintolaruokia, joista hän muistaa nauttineensa lapsena New Yorkissa ja Jersey Shoressa, sekä uusia ruokia, joissa on hänen kuuluisia grillaustekniikoitaan ja tyypillistä lounaista ruokaa.
Maaliskuussa 2007 Bobby toi Mesa Grill -ravintolan The Cove Atlantis -hotelliin Bahaman Paradise Islandilla. Heinäkuussa 2008 Bobby avasi ensimmäisen Bobby’s Burger Palace (BBP) -ravintolansa Long Islandilla. BBP:ssä Bobby esittelee erilaisia hampurilaisia, jotka ovat saaneet inspiraationsa hänen laajoista matkoistaan eri puolilla Amerikkaa ja rakkaudestaan grilliin, kätevässä ja rennossa ympäristössä. BBP:n toinen toimipiste avattiin joulukuussa 2008 Monmouth Mallissa ja kolmas BBP Bergen Town Centerissä Paramuksessa, molemmat toimipisteet löytyvät New Jerseystä.
Bobby jakaa myös tietämystään ja innostustaan ruokaa kohtaan keittokirjojensa ja ruoanlaitto-ohjelmiensa kautta. Bobbyn yhdeksäs keittokirja, Bobby Flay’s Burgers, Fries and Shakes (Clarkson Potter), ilmestyi kirjakauppoihin huhtikuussa 2009.
Sen jälkeen, kun Bobby debytoi Food Network -kanavalla vuonna 1994, hän on jatkuvasti isännöinyt ohjelmia, jotka tuovat ruoanlaittovinkkejä ja tietoa amerikkalaisista alueellisista ruokalajeista valtakunnalliselle yleisölle. Hänen ensimmäinen ohjelmansa Grillin’ & Chillin’ sai ensi-iltansa vuonna 1996, jota seurasivat Hot Off the Grill vuonna 1998 ja Boy Meets Grill vuonna 2003. Vuosien varrella Bobby osallistui moniin Food Networkin loma- ja kausiluonteisiin erikoisohjelmiin, ja tällä hetkellä hän tähdittää Iron Chef America -ohjelmaa (ensiesitys 2005), Throwdown with Bobby Flay -ohjelmaa (ensiesitys 2006), Grill It! with Bobby Flay -ohjelmaa ja The Next Food Network Star -ohjelmaa (molemmat ensiesitykset 2008).
