Bobby Flay sokoldalúságát mutatja, hogy szakácsként, étteremtulajdonosként, szakácskönyvíróként és médiaszemélyiségként többféle tehetséggel is rendelkezik.
Bobby 17 évesen fedezte fel kulináris identitását, amikor szakácsként dolgozott a Joe Allen’s-ben, a híres színházi negyedbeli törzshelyen. A munkát az apja intézte el, aki az étterem egyik üzlettársa volt. Rövid idő elteltével maga Joe Allen is annyira lenyűgözte Bobby tehetségét, hogy kifizette a fiatal szakács tandíját a Francia Kulináris Intézetben.
A diploma megszerzése után, 1984-ben Bobby Jonathan Waxman vendéglős-tulajdonos mellett dolgozott a Buds and Jams étteremben, ahol először fedezte fel a délnyugati alapanyagok édes melegét. Ezekben a feltörekvő éttermekben találkozott Bobby a korszak más ikonjaival – Wolfgang Puckkal, Jeremiah Towerrel -, akiknek a séfek egész generációját köszönheti. A Jams után Bobby az East Village-i Miracle Grill executive chefjeként debütált, ahol felfigyelt rá Jerome Kretchmer étteremtulajdonos. Kretchmer felajánlotta a 25 éves fiatalembernek a lehetőséget, hogy saját szenzációt teremtsen a Mesa Grillben, amely 1991-ben nyílt meg.
Nem sokkal később Bobby összeállt Laurence Kretchmer üzletemberrel, és 1993 novemberében megnyitotta a Bolo-t a Flatiron negyedben. A Bolo uralkodása alatt Bobby a spanyol ételek bravúrjaiból és összetettségéből merített ihletet, ügyesen ötvözve a spanyol egyedi ízeket az ismertebb amerikai alapanyagokkal. Egy évtizeddel később, a tapasok bevezetésével új lendületet kapott étlapja, a Bolo a The New York Times ritka három csillagot kapott.
Bobby az innovatív ételek és a hívogató vendégszeretet egyedülálló ötvözetét Las Vegasba hozta, amikor 2004-ben megnyitotta a Mesa Grill-t a legendás Caesars Palace-ban. A város pezsgő városi energiája ideális hátteret biztosít a Mesa Grill élénk konyhájának.
A 2005 márciusában megnyitott New York-i Bar Americainban Bobby egy belvárosi brasserie meghitt hangulatát autentikus amerikai ízekkel és stílussal ruházza fel. Kizárólag regionális amerikai alapanyagokból készült ételei megfiatalítják a régi klasszikusokat, és Amerika sokszínű és ízletes örökségének bőségét ünneplik. A Bar Americain a sajtó elismerő kritikáit kapta, köztük két csillagot a The New York Times-tól.
A 2006 júliusában Atlantic Cityben megnyitott Bobby Flay Steak Bobby első steakhouse-ja. Itt klasszikus steakhouse ételeket kínál, amelyeket gyerekkorában New York Cityben és a Jersey Shore-on fogyasztott, valamint új ételeket, amelyekben híres grillezési technikáit és jellegzetes délnyugati ételeit alkalmazza.
2007 márciusában Bobby elhozta a Mesa Grill-t a bahamai Paradise Islanden található The Cove Atlantisba. 2008 júliusában Bobby megnyitotta első Bobby’s Burger Palace (BBP) éttermét Long Islanden. A BBP-ben Bobby egy sor olyan burgert mutat be, amelyeket a kiterjedt amerikai utazásai és a grillezés iránti szeretete ihletett, kényelmes, alkalmi környezetben. A BBP második kirendeltsége 2008 decemberében nyílt meg a Monmouth Mallban, a harmadik BBP pedig a Bergen Town Centerben, Paramusban, mindkét helyszín New Jerseyben található.
Bobby szakácskönyvein és főzőprogramjain keresztül is megosztja az ételek iránti tudását és lelkesedését. Bobby kilencedik szakácskönyve, a Bobby Flay’s Burgers, Fries and Shakes (Clarkson Potter) 2009 áprilisában került a könyvesboltokba.
Mióta 1994-ben debütált a Food Networkön, Bobby folyamatosan műsorokat vezet, amelyekben főzési tippeket és információkat ad az amerikai regionális ételekről az országos közönségnek. Első műsorát, a Grillin’ & Chillin’ címűt 1996-ban mutatták be, amelyet 1998-ban a Hot Off the Grill és 2003-ban a Boy Meets Grill követett. Amellett, hogy az évek során számos ünnepi és szezonális Food Network különkiadásban vett részt, Bobby jelenleg az Iron Chef America (bemutatója 2005-ben volt), a Throwdown with Bobby Flay (bemutatója 2006-ban volt), a Grill It! with Bobby Flay és a The Next Food Network Star (mindkettő bemutatója 2008-ban volt) főszereplője.
