Bobby Flayの多才ぶりは、シェフ、レストランオーナー、料理本の著者、メディアタレントとして活躍する彼のフィールドに現れている。
ボビーは17歳のときに、劇場街の有名な隠れ家「ジョー・アレン」で料理人として働き、自分の料理人としてのアイデンティティを見いだした。 この仕事は、レストランの共同経営者であった父親が手配したものでした。 1984年の卒業後、ボビーはレストラン経営者兼オーナーのジョナサン・ワックスマンと共にバッズ・アンド・ジャムズで働き、そこで初めて南西部の食材の甘い熱さを知りました。 このレストランで、ボビーはウルフギャング・パックやジェレマイア・タワーなど、時代を代表するシェフたちと出会い、彼らによって全世代のシェフが生み出されたと信じています。 Jamsの後、ボビーはイーストビレッジのミラクルグリルでエグゼクティブシェフとしてデビューし、レストラン経営者のジェローム・クレッチマーの目に留まることになる。 その後、実業家のローレンス・クレッチマーと共同で、1993年11月にフラットアイアン地区に「ボロ」をオープン。 Boloの時代、ボビーはスペイン料理の豪快さと複雑さからインスピレーションを受け、スペイン独特の味をより身近なアメリカの食材と巧みに融合させた。 その10年後、タパスを導入してメニューを一新したBoloは、ニューヨークタイムズで珍しい三ツ星を獲得しました。
ボビーは、2004年に伝説のシーザースパレスにMesa Grillをオープンし、彼のユニークな革新的料理と心地よいおもてなしをラスベガスにも持ち込みました。 2005年3月にオープンしたニューヨークのバー・アメリカーノでは、ミッドタウンのブラッセリーのような親しみやすさに、本物のアメリカの味とスタイルを注入しています。 2005年3月にオープンした「Bar Americain」では、ミッドタウンのブラッスリーで、ボビーが本物のアメリカの味とスタイルを追求しています。 2006年7月にアトランティックシティにオープンしたBobby Flay Steakは、ボビーが初めて手がけたステーキハウスで、ニューヨークタイムズ紙の2つ星をはじめ、マスコミから絶賛されました。 ボビー・フレイ・ステーキは、2006年7月にアトランティックシティにオープンした、ボビーにとって初めてのステーキハウスです。ここでは、彼が子供の頃にニューヨークやジャージーショアで楽しんだ思い出のあるステーキハウス料理のほか、有名なグリルのテクニックやサウスウェスタン料理を取り入れた新しい料理も提供しています。 2008年7月には、ロングアイランドにBobby’s Burger Palace (BBP)をオープンしました。 BBPでは、ボビーがアメリカ中を旅して得たインスピレーションとグリルへの愛情を込めたハンバーガーの数々を、便利でカジュアルな雰囲気の中で楽しむことができます。 2008年12月には、Monmouth Mallに2号店、ParamusのBergen Town Centerに3号店がオープンし、いずれもニュージャージー州にあります。
ボビーは、料理本や料理番組を通じて、食に対する知識と情熱も共有しています。 ボビーの9冊目の料理本「Bobby Flay’s Burgers, Fries and Shakes（Clarkson Potter）」は、2009年4月に書店に並びました。
1994年にフードネットワークでデビューして以来、ボビーは番組の司会を続け、全国の視聴者に料理のヒントやアメリカの地方料理の情報を提供してきました。 彼の最初の番組「Grillin’ & Chillin’」は1996年に初放送され、その後1998年に「Hot Off the Grill」、2003年に「Boy Meets Grill」が放送されました。 ボビーは、長年にわたり、多くの休日や季節のフードネットワーク特番に参加するとともに、現在は、アイアン・シェフ・アメリカ（2005年初回放送）、Throwdown with Bobby Flay（2006年初回放送）、Grill It!
