R&Producent/wokalista/multiinstrumentalista/songwriter R. Kelly i jego wspierający zespół Public Announcement zaczęli nagrywać w 1992 roku u schyłku ery new jack swing, jednak udało mu się zachować wiele z jej brzmienia, odnosząc jednocześnie komercyjny sukces. Stworzył płynną, profesjonalną mieszankę hip-hopowych bitów, soulmanowych śpiewów i funku, jednak najbardziej charakterystycznym elementem muzyki Kelly’ego jest jej wyraźna cielesność. Był w stanie uczynić z piosenek takich jak „Sex Me”, „Bump n’ Grind”, „Your Body’s Callin'” i „Feelin’ on Yo Booty” hity, ponieważ jego produkcja była wystarczająco uwodzicielska, by sprzedać tak rażące komplementy. W miarę jak jego sukces się rozszerzał, Kelly rozwinął również talent do popowych ballad, które pomogły ugruntować jego status jako jednego z najlepiej sprzedających się męskich artystów lat 90-tych i 2000.
Kelly i Public Announcement wydali swój debiutancki album, Born into the 90’s, na początku 1992 roku. To był natychmiastowy R&B smash, podczas gdy zarabiając dość dużo pop airplay; „Honey Love” i „Slow Dance (Hey Mr. DJ)” były numerem jeden R&B hitów, podczas gdy „Dedicated” był jego największy pop hit na numer 31. 12 Play, wydany jesienią 1993 roku, ustanowił Kelly jako supergwiazdę R&B, ostatecznie sprzedając się w ponad pięciu milionach egzemplarzy. Pierwszy singiel, „Sex Me, Pts. 1-2,” pokrył się złotem, a drugi, „Bump n’ Grind”, był numerem jeden zarówno na listach przebojów pop jak i R&B w 1994 roku; pozostał na szczycie list przebojów R&B przez zdumiewające 12 tygodni, podczas gdy cztery tygodnie był numerem jeden na listach przebojów pop. Następca, „Your Body’s Callin'”, był kolejnym złotym singlem, zdobywając 13. miejsce na liście pop.
Również w 1994 roku, wyprodukował Age Ain’t Nothing But a Number, hitowy debiutancki album 15-letniej wówczas wokalistki Detroit R&B Aaliyah. Pod koniec roku wyszło na jaw, że Kelly i Aaliyah pobrali się w sierpniu i wkrótce potem uzyskali unieważnienie małżeństwa. Wiadomość ta wywołała małą burzę kontrowersji w mediach, ale nie zaszkodziła karierze żadnej z piosenkarek. Kelly napisała i współprodukowała „You Are Not Alone”, drugi singiel z albumu HIStory Michaela Jacksona, który został wydany w lecie 1995 roku. Później w tym samym roku, Kelly wydał album z własnym tytułem, który stał się jego pierwszym na szczycie listy przebojów pop. R. Kelly sprzedał cztery miliony kopii i wyprodukował trzy platynowe single — „You Remind Me of Something,” „Down Low (Nobody Has to Know),” i „I Can’t Sleep Baby (If I)” — wszystkie z nich trafiły na numer jeden R&B i osiągnęły popową Top Ten.
Kelly naprawdę skonsolidował swój sukces crossover z singlem „I Believe I Can Fly” z 1996 roku, który nagrał dla filmu Michaela Jordana Space Jam. Przekraczając wcześniejszy seksowny wizerunek Kelly’ego, piosenka osiągnęła numer dwa na listach przebojów pop i zdobyła nagrody Grammy dla Najlepszego Męskiego Wokalnego Występu R&B, Najlepszej Piosenki R&B i Najlepszej Piosenki Napisanej Specjalnie dla Filmu lub dla Telewizji. Kelly pozostał w oczach opinii publicznej w 1997 roku z innym Top Ten soundtrack melodia, Batman & Robin „Gotham City.”
W następstwie „Fiesta,” Kelly i Jay-Z połączyli siły, aby nagrać cały album razem. The Best of Both Worlds był mocno reklamowany i jeszcze mocniej bootlegowany, ale problemy znacznie poważniejszej natury pojawiły się w lutym 2002 roku, kiedy to The Chicago Sun-Times poinformował, że otrzymał kasetę wideo pokazującą Kelly uprawiającą seks z 14-letnią dziewczynką. Po wybuchu skandalu pojawiły się inne doniesienia, że Kelly w 1998 roku rozstrzygnął sprawę cywilną związaną z relacją seksualną z nieletnią wówczas dziewczyną, i że był w trakcie rozstrzygania innego pozwu wniesionego przez stażystkę Epic Records, która wysuwała podobne zarzuty. Kopie kasety, o której mowa, były sprzedawane jako bootlegi i w Internecie, i chociaż istniały pewne wątpliwości, czy mężczyzna był naprawdę Kelly, i czy dziewczyna naprawdę była nieletnia, przeszłość Kelly’ego wydawała się uwiarygadniać zarzuty. Niektóre stacje radiowe usunęły go ze swoich playlist, a w Chicago zorganizowano protesty przeciwko Kelly’emu. W międzyczasie, The Best of Both Worlds weszło na listy przebojów na pozycji numer dwa, ale sprzedało się rozczarowująco; niektórzy obwiniali skandal, inni rozległe bootlegowanie przed wydaniem, chociaż ogólnie nieprzychylne recenzje sugerowały, że ogólna jakość płyty mogła być również winna.
Po początkowym skandalu z seks-taśmą, Kelly była nękana przez liczne pozwy cywilne, w tym jeden od dziewczyny, która twierdziła, że podczas jej związku z Kelly (który miał miejsce, gdy była nieletnia), zaszła w ciążę i dokonała aborcji za namową piosenkarki. Wiele innych seks filmów z Kelly pojawiło się jako bootlegi, a dawna protegowana Kelly, piosenkarka o pseudonimie Sparkle, zidentyfikowała dziewczynę z oryginalnej taśmy jako swoją 14-letnią siostrzenicę. W czerwcu policja chicagowska oficjalnie postawiła Kelly’emu 21 zarzutów o przestępstwa związane z pornografią dziecięcą, wszystkie związane z oryginalną taśmą. Kelly nie przyznała się do winy i wydała nową piosenkę „Heaven, I Need a Hug”, która przez krótki okres czasu była szeroko odtwarzana na antenie.
Tymczasem praca nad jego następnym albumem, Loveland, utknęła w martwym punkcie pośród bardziej intensywnego bootlegowania. Kelly w końcu usunął niektóre z najbardziej pirackich utworów, nagrał kilka nowych piosenek i ponownie złożył album jako Chocolate Factory (który miał zawierać bonusowy dysk z usuniętym materiałem). Wydany przed wydaniem albumu, główny singiel „Ignition” zdobył pierwsze miejsce na liście przebojów R&B pod koniec 2002 roku. Fabryka Czekolady została wydana na początku 2003 roku, a następnie w 2004 roku ukazał się album Happy People/U Saved Me. Zaskakująco, pomimo doniesień o waśni z Jay-Z, kolejny album z sesji The Best of Both Worlds został wydany później w 2004 roku.
Tygodnie przed planowaną datą rozpoczęcia jego procesu o pornografię dziecięcą w 2005 roku, TP.3 Reloaded został wydany, zawierając pierwsze pięć rozdziałów jego mydlanej sagi „Trapped in the Closet”. Następnie ukazały się stosunkowo spokojne ósmy i dziewiąty album studyjny Double Up (2007) i Untitled (2009). W międzyczasie odbył się długo odkładany proces (w 2008 roku) i Kelly wyszedł na wolność, ponieważ nie został uznany za winnego wszystkich zarzucanych mu czynów. W 2010 roku Kelly wydał Epic – europejskie wydawnictwo łączące niektóre z jego przebojów z garścią nowych „inspirujących” piosenek, w tym „Sign of a Victory”, hymn, który nagrał na ceremonię otwarcia Mistrzostw Świata w Piłce Nożnej w 2010 roku. Drugim wydawnictwem był wydany zaledwie kilka miesięcy później ogólnoświatowy album studyjny „Love Letter”, utrzymany w klimacie retro.
Po przejściu nagłej operacji gardła w lipcu 2011 roku, Kelly powrócił w czerwcu 2012 roku z pamiętnikiem napisanym wraz z Davidem Ritzem — Soulacoaster: The Diary of Me — jak również Write Me Back, jego 12. album studyjny. Nieco ponad rok później, miał już gotowy kolejny nowy album. Na Black Panties, wydanym w grudniu 2013 roku, artysta porzucił retro inspiracje Love Letter i Write Me Back na rzecz unowocześnionego, seksualnego trybu współczesnego. The Buffet, wydany dwa lata później, stał się jego dziesiątym numerem jeden wśród albumów R&B. Jego pierwsze świąteczne wydawnictwo, 12 Nights of Christmas, ukazało się w 2016 roku.
