Las funciones y responsabilidades del jefe de gabinete de la Casa Blanca varían de una administración a otra y, de hecho, no existe ningún requisito legal que obligue al presidente a ocupar ese puesto. Sin embargo, desde al menos 1979, todos los presidentes han encontrado la necesidad de contar con un jefe de gabinete, que normalmente supervisa las acciones del personal de la Casa Blanca, gestiona la agenda diaria del presidente y decide quién puede reunirse con él. Debido a estas funciones principales, el jefe de gabinete ha sido etiquetado en varias ocasiones como «el guardián del presidente».
Originalmente, las funciones que ahora desempeña el jefe de gabinete pertenecían al secretario privado del presidente y eran desempeñadas por confidentes y asesores políticos cruciales como George B. Cortelyou, Joseph Tumulty y Louis McHenry Howe de los presidentes Theodore Roosevelt, Woodrow Wilson y Franklin Roosevelt, respectivamente. El secretario privado actuaba como ayudante principal de facto del presidente, en un papel que combinaba tareas personales y profesionales de naturaleza muy delicada y exigente, que requerían gran habilidad y máxima discreción. El trabajo de guardián y de supervisión de la agenda del presidente se delegaba por separado en el secretario de nombramientos, como en el caso del ayudante Edwin «Pa» Watson.
De 1933 a 1939, cuando amplió enormemente el alcance de las políticas y los poderes del gobierno federal en respuesta a la Gran Depresión, el presidente Roosevelt se apoyó en su famoso «Brain Trust» de asesores principales. Aunque trabajaban directamente para el presidente, a menudo eran nombrados para ocupar puestos vacantes en agencias y departamentos federales, de los que obtenían sus salarios, ya que la Casa Blanca carecía de autoridad estatutaria o presupuestaria para crear puestos de personal. No fue hasta 1939, durante el segundo mandato de Roosevelt, cuando se crearon las bases del personal moderno de la Casa Blanca con una estructura formal. Roosevelt logró persuadir al Congreso para que aprobara la creación de la Oficina Ejecutiva del Presidente, que dependería directamente del presidente. Durante la Segunda Guerra Mundial, Roosevelt creó el cargo de «Jefe de Estado Mayor del Comandante en Jefe» para su principal asesor militar, el Almirante de la Flota William D. Leahy.
En 1946, en respuesta al rápido crecimiento de la rama ejecutiva del gobierno estadounidense, se creó el cargo de «Asistente del Presidente de los Estados Unidos». Encargado de los asuntos de la Casa Blanca, fue el predecesor inmediato del moderno jefe de gabinete. Fue en 1953, bajo el mandato del presidente republicano Dwight D. Eisenhower, cuando se designó al principal asistente del presidente como «Jefe de Gabinete de la Casa Blanca».
El asistente del presidente pasó a ser un rango generalmente compartido por el jefe de gabinete junto con los demás ayudantes presidenciales de mayor rango, como el abogado de la Casa Blanca, el secretario de prensa de la Casa Blanca y otros. Sin embargo, este nuevo sistema no se impuso inmediatamente. Los presidentes Kennedy y Johnson siguieron confiando en sus secretarios de nombramientos, y no fue hasta la administración Nixon cuando el jefe de gabinete se hizo cargo del mantenimiento de la agenda del Presidente. Esta concentración de poder en la Casa Blanca de Nixon y Ford (cuyo último jefe de gabinete fue Dick Cheney) llevó al candidato presidencial Jimmy Carter a hacer campaña en 1976 con la promesa de que no nombraría un jefe de gabinete. Y de hecho, durante los dos primeros años y medio de su presidencia, no nombró a nadie para el puesto.
La duración media de un jefe de gabinete de la Casa Blanca es de poco más de 18 meses. El jefe de gabinete inaugural, John R. Steelman, bajo el mandato de Harry S. Truman, fue también el último en ser el único jefe de gabinete de un presidente, sin contar a Kenneth O’Donnell durante los 34 meses de mandato de John F. Kennedy. Andrew Card y Denis McDonough ejercieron al menos un mandato presidencial completo bajo los presidentes George W. Bush y Barack Obama, respectivamente.
Muchos jefes de gabinete de la Casa Blanca son antiguos políticos, y continúan su carrera política tras su paso por la Casa Blanca. El jefe de gabinete de Lyndon Johnson, W. Marvin Watson, se convirtió en Director General de Correos más adelante en el mandato. El jefe de gabinete de Richard Nixon, Alexander Haig, un oficial del ejército de EE.UU. cuyo cargo militar más importante fue CINCUSEUCOM/SACEUR, se convirtió más tarde en Secretario de Estado con Ronald Reagan. Cheney fue posteriormente congresista por Wyoming, secretario de Defensa con George H. W. Bush y vicepresidente en la administración de George W. Bush. Donald Rumsfeld fue otro jefe de gabinete de Ford y posteriormente fue secretario de Defensa tanto en el gobierno de Ford como décadas después en el de George W. Bush. Rahm Emanuel dejó un alto cargo en la Cámara de Representantes para convertirse en el primer jefe de gabinete de Barack Obama y posteriormente se convirtió en alcalde de Chicago. Jack Lew, el cuarto jefe de gabinete del presidente Obama, fue nombrado posteriormente secretario del Tesoro.
