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Abstract

El ácido ferúlico tiene una baja toxicidad y posee muchas funciones fisiológicas (actividad antiinflamatoria, antioxidante, antimicrobiana, anticancerígena y efecto antidiabético). Se ha utilizado ampliamente en la industria farmacéutica, alimentaria y cosmética. El ácido ferúlico es un eliminador de radicales libres, pero también un inhibidor de las enzimas que catalizan la generación de radicales libres y un potenciador de la actividad de las enzimas eliminadoras. El ácido ferúlico tiene un papel protector de las principales estructuras de la piel: queratinocitos, fibroblastos, colágeno, elastina. Inhibe la melanogénesis, mejora la angiogénesis y acelera la curación de las heridas. Se aplica ampliamente en formulaciones para el cuidado de la piel como agente fotoprotector, retardador de los procesos de fotoenvejecimiento de la piel y componente iluminador. No obstante, su uso está limitado por su tendencia a oxidarse rápidamente.

© 2018 S. Karger AG, Basel

Introducción

Propiedades del ácido ferúlico

El ácido ferúlico (ácido -3- prop-2-enoico) (Fig. 1) pertenece al grupo de los ácidos fenólicos que se encuentran habitualmente en los tejidos vegetales . Los ácidos fenólicos son metabolitos secundarios de diferentes estructuras químicas y propiedades biológicas. Se encuentran principalmente en forma ligada como ésteres o glucósidos, componentes de la lignina y taninos de hidrólisis . Desde el punto de vista de la estructura química, pueden dividirse en derivados del ácido cinámico y benzoico, que varían en número y sustitución de los grupos hidroxilo y metoxi, y ácidos fenólicos de carácter inusual. Un grupo adicional son los depsidos, que son una combinación de dos o más ácidos fenólicos . El ácido ferúlico, al igual que los ácidos cafeico, p-cumárico, sinapina, sirio y vainillina, es el derivado más común del ácido cinámico.

Fig. 1.

Estructura química del ácido ferúlico.

El ácido ferúlico se encuentra con mayor frecuencia en los cereales integrales, las espinacas, el perejil, las uvas, el ruibarbo y las semillas de cereales, principalmente el trigo, la avena, el centeno y la cebada (Tabla 1). Una de las funciones más importantes de los ácidos fenólicos, especialmente de los derivados del ácido cinámico, es su actividad antioxidante, que depende principalmente del número de grupos hidroxilo y metoxi unidos al anillo fenilo . El ácido ferúlico se absorbe más fácilmente en el organismo y permanece en la sangre durante más tiempo que cualquier otro ácido fenólico. El ácido ferúlico se considera un antioxidante superior. El ácido ferúlico tiene una baja toxicidad y posee muchas funciones fisiológicas, como la actividad antiinflamatoria, antimicrobiana, anticancerosa (por ejemplo, cáncer de pulmón, de mama, de colon y de piel), antiarrítmica y antitrombótica, y también ha demostrado tener efectos antidiabéticos y propiedades inmunoestimulantes, y reduce el daño de las células nerviosas y puede ayudar a reparar las células dañadas. Además, es un suplemento deportivo porque puede neutralizar los radicales libres en el tejido muscular (aliviar la fatiga muscular). Se ha utilizado ampliamente en la industria farmacéutica y alimentaria. Además, se aplica ampliamente en formulaciones para el cuidado de la piel como agente fotoprotector (protectores solares), retardador de los procesos de fotoenvejecimiento de la piel y componente iluminador. No obstante, su uso está limitado por su tendencia a oxidarse rápidamente.

Tabla 1.

Contenido medio de ácido ferúlico en alimentos de origen vegetal

Actividad antioxidante del ácido ferúlico

El mecanismo de acción antioxidante del ácido ferúlico es complejo, basándose principalmente en la inhibición de la formación de especies reactivas de oxígeno (ROS) o nitrógeno, pero también en la neutralización («barrido») de los radicales libres. Además, este ácido es responsable de quelar los iones metálicos protonados, como el Cu(II) o el Fe(II) . El ácido ferúlico no sólo es un eliminador de radicales libres, sino también un inhibidor de las enzimas que catalizan la generación de radicales libres y un potenciador de la actividad de las enzimas eliminadoras. Esto está directamente relacionado con su estructura química. Sus propiedades antioxidantes están relacionadas principalmente con la eliminación de radicales libres, la unión de metales de transición como el hierro y el cobre, y la prevención de la peroxidación de los lípidos. El mecanismo de la actividad antioxidante del ácido ferúlico es la capacidad de formar radicales fenoxilos estables, mediante la reacción de la molécula del radical con la molécula del antioxidante. Esto dificulta el inicio de una cascada de reacciones complejas que conducen a la generación de radicales libres. Este compuesto también puede actuar como donante de hidrógeno, cediendo átomos directamente a los radicales. Esto es especialmente importante para la protección de los ácidos lipídicos de las membranas celulares, frente a procesos de autoxidación no deseados. Como antioxidante secundario, los ácidos ferúlicos y sus compuestos relacionados son capaces de unir metales de transición como el hierro y el cobre . Esto evita la formación de radicales hidroxilos tóxicos, que conducen a la peroxidación de la membrana celular.

Los radicales libres también pueden formarse a través de procesos fisiológicos humanos naturales, como el proceso de respiración celular. Estas reacciones son catalizadas por algunas enzimas, entre otras la xantina oxidasa y la ciclooxigenasa-2 . Se sugiere que la inhibición de esta enzima podría prevenir los cambios causados por el estrés oxidativo, incluyendo la fotofobia . Los datos de la literatura informan de la alta eficacia del ácido ferúlico y sus derivados en la reducción de la actividad de la xantina oxidasa y la ciclooxigenasa. Por lo tanto, se cree que el ácido ferúlico reduce la cantidad de ROS producida por la transformación catalizada por la enzima.

Ácido ferúlico como antioxidante contra la influencia negativa de los rayos UV

Los queratinocitos y los fibroblastos están muy expuestos al estrés oxidativo inducido por los rayos UV. Las ROS dañan las células mediante el proceso de peroxidación de lípidos, nitración de aminoácidos e incluso alteraciones del ADN, lo que conduce a la muerte celular. El ácido ferúlico presenta propiedades antioxidantes protectoras, en relación con diversas estructuras y células de la piel. Pluemsamran y sus colaboradores demostraron que las células endoteliales y los queratinocitos humanos son mucho menos susceptibles a los daños de los radicales libres inducidos por los rayos UVA cuando se exponen al ácido ferúlico antes de la irradiación. Se cree que los fibroblastos están expuestos a los rayos UVA y el estrés oxidativo asociado a ellos es mayor que el de los queratinocitos expuestos más superficialmente. El ensayo con fibroblastos humanos demostró que el ácido ferúlico, administrado antes de la exposición a la radiación UVA, reducía significativamente sus efectos adversos. Previene las alteraciones del ciclo celular y los daños en el ADN inducidos por los rayos UV y regula la expresión de los genes de reparación del ADN. Hahn y sus colaboradores han demostrado que la producción intracelular de ROS es casi 2 veces menor en los fibroblastos a los que, tras la irradiación con UVA, se les aplica ácido ferúlico. En los fibroblastos expuestos a los rayos UVB se han observado efectos similares, en forma de protección contra el daño causado por los radicales libres. En su investigación, Ambothi y Nagarajan demostraron el papel protector del ácido ferúlico aplicado a las células 30 minutos antes de la exposición a los rayos UVB. En comparación con las células no expuestas a los antioxidantes, se ha observado citotoxicidad, peroxidación de lípidos, alteración del ADN, disminución de las enzimas antioxidantes y reducción de la producción de ROS. Dado que las ERO inducidas por los UVB son uno de los factores que contribuyen significativamente al desarrollo del cáncer de piel, se ha descubierto que el ácido ferúlico, que se sabe que disminuye sus niveles, es una prometedora sustancia anticancerígena . En otro estudio sobre fibroblastos humanos, el ácido ferúlico demostró ser una sustancia eficaz que protege las proteínas de choque térmico de la degradación causada por el peróxido de hidrógeno. Como resultado, el ensayo con células tratadas, antes de la irradiación UV, mostró una supervivencia celular significativamente mayor y un menor daño inducido por los ROS. Se ha demostrado que está estrechamente relacionado con el aumento significativo de los niveles de proteínas protectoras de choque térmico en comparación con el ensayo de ácido ferúlico.

La activación de MMP-2 y MMP-9 bajo la influencia de la radiación UVB conduce a la fotosaturación y al inicio de los procesos de fotocancerogénesis. Staniforth et al. han demostrado que estos procesos se previenen eficazmente mediante la aplicación de ácido ferúlico, justo después de la exposición a la radiación UVB. Los estudios realizados en ratones mostraron una disminución de la actividad de las MMP-2 y MMP-9 en un 37 y 83%, respectivamente, en comparación con el grupo no expuesto a los antioxidantes . El ácido ferúlico administrado antes de la irradiación provoca una reducción de la citotoxicidad, una menor estimulación de las metaloproteinasas de matriz MMP-1 y la generación de ROS, en comparación con los expuestos sin antioxidante. Además, el nivel de antioxidantes endógenos, glutatión y catalasa, disminuyó menos y se restauró más rápidamente en la sonda con ácido ferúlico. El antioxidante probado demostró ser eficaz no sólo por su capacidad de eliminación de radicales libres, sino también por su efecto protector del sistema antioxidante intracelular . Bian y sus colaboradores han demostrado una gran eficacia del ácido ferúlico en la prevención del daño inducido por el H2O2 en las células renales embrionarias humanas. La aplicación de ácido ferúlico, antes de la exposición al H2O2, aumentó la supervivencia celular y los niveles de enzimas antioxidantes (catalasa, superóxido dismutasa). Se ha afirmado que los antioxidantes naturales, como el ácido ferúlico, pueden prevenir los cambios adversos en el organismo resultantes del estrés oxidativo, incluida la degradación del colágeno.

Kawaguchi et al. en su estudio sobre fibroblastos humanos demostraron que la causa principal de la elastosis (acumulación de agregados de tropoelastina en la capa reticular de la piel) son los radicales libres del oxígeno. En las células expuestas a los ROS, se observó un aumento significativo de la expresión del ARNm de la tropoelastina. Este proceso se redujo cuando los fibroblastos se trataron con catalasa, lo que se conoce como eliminadores de radicales libres. Sobre esta base, los autores sugieren que el uso de antioxidantes como el ácido ferúlico podría prevenir el fenómeno desfavorable de la elastosis.

Efecto de angiogénesis

A la luz de los conocimientos actuales, se cree que el ácido ferúlico tiene un efecto de angiogénesis al afectar a la actividad de los principales factores implicados en ella, es decir, el factor de crecimiento endotelial vascular (VEGF), el factor de crecimiento derivado de las plaquetas (PDGF) y el factor 1 inducible por hipoxia (HIF-1). Lin y sus colaboradores, en su investigación realizada con células endoteliales de la vena umbilical humana, han demostrado que el ácido ferúlico potencia la expresión del VEGF y del PDGF y aumenta la cantidad de HIF-1 inducida por la hipoxia, lo que genera respuestas de respuesta a la hipoxia. Los autores consideran que el ácido ferúlico es una sustancia eficaz que favorece la formación de nuevos vasos, tal y como demuestran los estudios in vivo e in vitro.

Efecto de regeneración y cicatrización de heridas

El experimento realizado con el uso de ratas diabéticas demostró que el ácido ferúlico acelera la regeneración y cicatrización de las heridas. El porcentaje de contracción de las heridas en las ratas a las que se les administró la pomada de ácido ferúlico fue del 27% al cabo de 4 días, mientras que en el grupo que no la recibió, sólo se administró el 14% al cabo de 4 días. Tras 16 días, las ratas tratadas con ácido ferúlico estaban casi completamente curadas (96%). En un grupo de control que utilizó una pomada con soframicina al 1%, estandarizada para el tratamiento de heridas de difícil curación, la herida estaba curada en un 83% al cabo de 16 días. También hubo una aparición más rápida de granulomas en el grupo de ácido ferúlico y una epitelización más rápida en comparación con el grupo de control . Ghaisas y colaboradores , en un estudio similar, además de una contracción más rápida de la herida y una mayor epitelización, observaron un aumento de la síntesis de hidroxiprolina e hidroxilisina (principales aminoácidos implicados en la cicatrización de las heridas, que son los precursores del colágeno), en la piel de las ratas diabéticas a las que se administró ácido ferúlico. Además, se ha demostrado que el uso de la pomada de ácido ferúlico durante la cicatrización inhibe la peroxidación lipídica y aumenta la catalasa, la superóxido dismutasa y el glutatión. Los autores sugieren que este fenómeno también acelera significativamente la contracción de la herida.

El uso del ácido ferúlico en cosmetología y dermatología estética

La prevención de los procesos de envejecimiento de la piel es uno de los principales temas de la cosmetología y la medicina estética contemporáneas. La protección contra los efectos de factores externos como la radiación UV, la contaminación atmosférica y la eliminación de radicales libres desempeña un papel importante. Entre los compuestos con eficacia antioxidante demostrada se encuentra el ácido ferúlico. Inicialmente, se utilizaba en cosmética como estabilizador de otros antioxidantes comúnmente conocidos, como la vitamina C y la vitamina E. Sin embargo, las investigaciones demuestran que este compuesto no sólo se utiliza como un compuesto adicional, sino también como un ingrediente activo con propiedades antioxidantes, que apoya los sistemas de defensa antioxidante intracelulares. Gracias a ello, el ácido ferúlico tiene una función protectora de las principales estructuras de la piel (queratinocitos, fibroblastos, colágeno, elastina), que se utiliza en las formulaciones cosméticas antienvejecimiento. Debido a su capacidad para inhibir la principal enzima de la melanogénesis (tirosinasa), también se utiliza en formulaciones cosméticas antimanchas.

El ácido ferúlico se utiliza en preparados para aclarar la piel porque inhibe la actividad de la tirosinasa (una enzima implicada en la melanogénesis) e inhibe la proliferación melanocítica . Staniforth et al. observaron que el ácido ferúlico absorbe los rayos UV (290-320 nm). Para aumentar el efecto aclarador, el ácido ferúlico puede combinarse con otros compuestos que también tienen un efecto aclarador, pero por otros procesos, como la niacinamida (inhibe el movimiento de los melanosomas desde los melanocitos a los queratinocitos). Saint-Leger et al. informaron de mejores efectos del ácido ferúlico tras añadirle un agente queratolítico como los lipohidroxicarbonos.

El ácido ferúlico se aplica ampliamente en las formulaciones para el cuidado de la piel como retardador de los procesos de fotoenvejecimiento cutáneo y agente fotoprotector. Su aplicación como antioxidante tópico se ha convertido en una importante vía de administración debido al mantenimiento de una alta concentración local y al bajo metabolismo cutáneo . Además, el ácido ferúlico local penetra profundamente en la piel, tanto con pH ácido como neutro, en forma disociada y no disociada . Saija et al. estudiaron la penetración de los ácidos ferúlico y cafeico solubles en soluciones acuosas saturadas (pH 3 y pH 7,2) por un corte de piel humana en las células de Franz. Resultó que estos ácidos, independientemente del pH, penetraban en el estrato córneo. Se observó que el ácido ferúlico tiene una capacidad de penetración ligeramente superior, lo que se explicó por la conocida mayor lipofilia de este ácido. Las investigaciones sobre antioxidantes fenólicos han demostrado que el ácido ferúlico mejora la estabilidad química de los preparados de ácido L-ascórbico y α-tocoferol, aumentando así sus propiedades de fotoprotección.

El ácido ferúlico se utiliza en la elaboración de mascarillas, así como de cremas/lociones antioxidantes, protectoras e hidratantes. La concentración de ácido recomendada en productos cosméticos de este tipo es del 0,5 al 1%. El ácido ferúlico también se utiliza en la cosmetología médica y en los salones de estética. Se suele utilizar en una concentración del 12% y en combinación con las vitaminas C y el ácido hialurónico. El ácido ferúlico se utiliza en los siguientes procedimientos: microagujas y mesoterapia sin agujas, peelings químicos y tratamientos de aseo. Las indicaciones para el uso del ácido ferúlico incluyen el envejecimiento de la piel y el fotoenvejecimiento, la hiperpigmentación (melasma), la piel seborreica y el acné.

Conclusión

Las investigaciones realizadas hasta ahora han demostrado que el ácido ferúlico tiene fuertes propiedades antioxidantes, lo que está directamente relacionado con su función protectora de las estructuras celulares y la inhibición de la melanogénesis. Se utiliza cada vez más en los preparados cosméticos, principalmente para inhibir el fotoenvejecimiento. Al mismo tiempo, ayuda a reducir las arrugas finas y la decoloración existente. La buena penetración en la piel, la compatibilidad con muchas fórmulas cosméticas y las propiedades estabilizadoras de otros ingredientes hacen que el ácido ferúlico sea un compuesto cada vez más utilizado en cosmetología.

Agradecimientos

Este trabajo fue apoyado por la actividad de investigación estatutaria del Departamento de Cosmetología y Dermatología Estética de la Facultad de Farmacia de la Universidad Médica de Lodz, No. 503/3-066-01/503-31-001.

Declaración de divulgación

Los autores declaran no tener ningún conflicto de intereses.

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Contactos del autor

Kamila Zduńska

Departamento de Cosmetología y Dermatología Estética, Facultad de Farmacia

Universidad Médica de Łódź, Calle Muszyńskiego 1

PL-91-151 Łódź (Polonia)

E-mail [email protected]

Detalles del artículo / publicación

Primera página

Recibido: 22 de febrero de 2018
Aceptado: 02 de julio de 2018
Publicado en línea: 20 de septiembre de 2018
Fecha de publicación: Octubre 2018

Número de páginas impresas: 5
Número de figuras: 1
Número de tablas: 1

ISSN: 1660-5527 (Print)
eISSN: 1660-5535 (Online)

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