Les fonctions et les responsabilités du chef de cabinet de la Maison Blanche varient d’une administration à l’autre et, en fait, il n’y a aucune obligation légale que le président occupe même ce poste. Cependant, depuis au moins 1979, tous les présidents ont constaté la nécessité d’un chef de cabinet, qui supervise généralement les actions du personnel de la Maison Blanche, gère l’agenda quotidien du président et décide qui est autorisé à rencontrer le président. En raison de ces fonctions essentielles, le chef de cabinet a été qualifié à plusieurs reprises de « gardien du président ».
À l’origine, les fonctions aujourd’hui exercées par le chef de cabinet appartenaient au secrétaire privé du président et étaient remplies par des confidents cruciaux et des conseillers politiques tels que George B. Cortelyou, Joseph Tumulty et Louis McHenry Howe pour les présidents Theodore Roosevelt, Woodrow Wilson et Franklin Roosevelt, respectivement. Le secrétaire privé était de facto le principal assistant du président, dans un rôle qui combinait des missions personnelles et professionnelles de nature très délicate et exigeante, nécessitant une grande compétence et la plus grande discrétion. La tâche de gardien et de supervision de l’emploi du temps du président était déléguée séparément au secrétaire aux nominations, comme c’était le cas pour l’aide Edwin « Pa » Watson.
De 1933 à 1939, alors qu’il élargissait considérablement l’étendue des politiques et des pouvoirs du gouvernement fédéral en réponse à la Grande Dépression, le président Roosevelt s’est appuyé sur son fameux « Brain Trust », composé de conseillers de haut niveau. Bien qu’ils travaillaient directement pour le président, ils étaient souvent nommés à des postes vacants dans des agences et des départements fédéraux, d’où ils tiraient leur salaire puisque la Maison-Blanche ne disposait pas de l’autorité statutaire ou budgétaire pour créer des postes de personnel. Ce n’est qu’en 1939, pendant le second mandat de Roosevelt, que les fondements du personnel moderne de la Maison-Blanche ont été créés à l’aide d’une structure officielle. Roosevelt a réussi à persuader le Congrès d’approuver la création du Bureau exécutif du président, qui relèverait directement du président. Pendant la Seconde Guerre mondiale, Roosevelt a créé le poste de « chef d’état-major du commandant en chef » pour son principal conseiller militaire, l’amiral de la flotte William D. Leahy.
En 1946, en réponse à la croissance rapide du pouvoir exécutif du gouvernement américain, le poste d' »assistant du président des États-Unis » a été créé. Chargé des affaires de la Maison Blanche, il était le prédécesseur immédiat du chef de cabinet moderne. C’est en 1953, sous le président républicain Dwight D. Eisenhower, que l’assistant prééminent du président a été désigné comme le « chef de cabinet de la Maison Blanche ».
L’assistant du président est devenu un rang généralement partagé par le chef de cabinet avec les autres assistants présidentiels les plus hauts placés, tels que le conseiller de la Maison Blanche, le secrétaire de presse de la Maison Blanche et d’autres. Ce nouveau système n’a cependant pas été adopté immédiatement. Les présidents Kennedy et Johnson s’en remettaient toujours à leurs secrétaires de nomination, et ce n’est que sous l’administration Nixon que le chef de cabinet a pris en charge la gestion de l’emploi du temps du président. Cette concentration du pouvoir à la Maison Blanche de Nixon et Ford (dont le dernier chef de cabinet était Dick Cheney) a conduit le candidat à la présidence Jimmy Carter à faire campagne en 1976 en promettant qu’il ne nommerait pas de chef de cabinet. Et en effet, pendant les deux premières années et demie de sa présidence, il n’a nommé personne à ce poste.
Le mandat moyen d’un chef de cabinet de la Maison Blanche est d’un peu plus de 18 mois. Le premier chef de cabinet, John R. Steelman, sous Harry S. Truman, a également été le dernier à être le seul chef de cabinet d’un président, sans compter Kenneth O’Donnell pendant les 34 mois de mandat de John F. Kennedy. Andrew Card et Denis McDonough ont chacun servi au moins un mandat présidentiel entier sous les présidents George W. Bush et Barack Obama, respectivement.
Plusieurs chefs de cabinet de la Maison Blanche sont d’anciens politiciens, et poursuivent leur carrière politique après leur passage à la Maison Blanche. Le chef de cabinet de Lyndon Johnson, W. Marvin Watson, est devenu le Postmaster General plus tard dans le mandat. Le chef de cabinet de Richard Nixon, Alexander Haig, un officier de l’armée américaine dont le poste militaire le plus important était celui de CINCUSEUCOM/SACEUR, est ensuite devenu secrétaire d’État sous Ronald Reagan. Cheney est ensuite devenu membre du Congrès pour le Wyoming, secrétaire à la défense sous George H. W. Bush et vice-président dans l’administration de George W. Bush. Donald Rumsfeld était un autre chef de cabinet de Ford et a ensuite été secrétaire à la défense à la fois dans l’administration Ford et, des décennies plus tard, dans l’administration George W. Bush. Rahm Emanuel a quitté un poste de direction à la Chambre des représentants pour devenir le premier chef de cabinet de Barack Obama, avant de devenir maire de Chicago. Jack Lew, quatrième chef de cabinet du président Obama, a ensuite été nommé secrétaire au Trésor.
