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Abstract

L’acide férulique a une faible toxicité et possède de nombreuses fonctions physiologiques (anti-inflammatoire, antioxydant, activité antimicrobienne, anticancer et effet antidiabétique). Il a été largement utilisé dans l’industrie pharmaceutique, alimentaire et cosmétique. L’acide férulique est un piégeur de radicaux libres, mais aussi un inhibiteur des enzymes qui catalysent la génération de radicaux libres et un stimulateur de l’activité des enzymes piégeurs. L’acide férulique a un rôle protecteur pour les principales structures de la peau : kératinocytes, fibroblastes, collagène, élastine. Il inhibe la mélanogénèse, améliore l’angiogénèse et accélère la cicatrisation. Il est largement utilisé dans les formules de soins de la peau comme agent photoprotecteur, retardateur des processus de photovieillissement de la peau et composant éclaircissant. Néanmoins, son utilisation est limitée par sa tendance à être rapidement oxydée.

© 2018 S. Karger AG, Basel

Introduction

Propriétés de l’acide férulique

L’acide férulique (acide -3- prop-2-énoïque) (Fig. 1) appartient au groupe des acides phénoliques que l’on trouve couramment dans les tissus végétaux . Les acides phénoliques sont des métabolites secondaires dont les structures chimiques et les propriétés biologiques varient. Ils se trouvent principalement sous forme liée, comme les esters ou les glycosides, les composants de la lignine et les tanins d’hydrolyse . En termes de structure chimique, ils peuvent être divisés en dérivés de l’acide cinnamique et benzoïque, variant en nombre et en substitution des groupes hydroxyle et méthoxy, et en acides phénoliques de caractère inhabituel. Un groupe supplémentaire est le depside, qui est une combinaison de deux ou plusieurs acides phénoliques . L’acide férulique, comme les acides caféique, p-coumarique, synapine, syryte et vanilline, est le dérivé de l’acide cinnamique le plus courant .

Fig. 1.

Structure chimique de l’acide férulique.

L’acide férulique est le plus souvent présent dans les céréales complètes, les épinards, le persil, le raisin, la rhubarbe et les graines de céréales, principalement le blé, l’avoine, le seigle et l’orge (tableau 1). L’un des rôles les plus importants des acides phénoliques, notamment des dérivés de l’acide cinnamique, est leur activité antioxydante, qui dépend principalement du nombre de groupes hydroxyle et méthoxy attachés au cycle phényle . L’acide férulique est plus facilement absorbé par l’organisme et reste dans le sang plus longtemps que tous les autres acides phénoliques. L’acide férulique est considéré comme un antioxydant supérieur. L’acide férulique a une faible toxicité et possède de nombreuses fonctions physiologiques, notamment une activité anti-inflammatoire, antimicrobienne, anticancéreuse (par exemple, cancer du poumon, du sein, du côlon et de la peau), anti-arythmique et antithrombotique, et il a également démontré des effets antidiabétiques et des propriétés immunostimulantes, et il réduit les lésions des cellules nerveuses et peut aider à réparer les cellules endommagées. En outre, c’est un complément sportif car il peut neutraliser les radicaux libres dans les tissus musculaires (atténuer la fatigue musculaire). Il a été largement utilisé en pharmacie et dans l’alimentation. En outre, il est largement utilisé dans les formulations de soins de la peau comme agent photoprotecteur (écrans solaires), retardateur des processus de photovieillissement de la peau et composant éclaircissant. Néanmoins, son utilisation est limitée par sa tendance à être rapidement oxydée .

Tableau 1.

Teneur moyenne en acide férulique des aliments délivrés par les plantes

Activité antioxydante de l’acide férulique

Le mécanisme d’action antioxydant de l’acide férulique est complexe, reposant principalement sur l’inhibition de la formation d’espèces réactives de l’oxygène (ERO) ou de l’azote, mais aussi sur la neutralisation ( » balayage « ) des radicaux libres. En outre, cet acide est responsable de la chélation des ions métalliques protonés, tels que Cu(II) ou Fe(II) . L’acide férulique n’est pas seulement un piégeur de radicaux libres, mais aussi un inhibiteur des enzymes qui catalysent la génération de radicaux libres et un amplificateur de l’activité des enzymes piégeurs. Cela est directement lié à sa structure chimique . Ses propriétés antioxydantes sont principalement liées au piégeage des radicaux libres, à la fixation des métaux de transition tels que le fer et le cuivre, et à la prévention de la peroxydation lipidique. Le mécanisme de l’activité antioxydante de l’acide férulique est la capacité de former des radicaux phénoxyles stables, par la réaction de la molécule de radical avec la molécule d’antioxydant. Cela rend difficile l’initiation d’une cascade de réactions complexes conduisant à la génération de radicaux libres. Ce composé peut également agir comme donneur d’hydrogène, en donnant des atomes directement aux radicaux. Ceci est particulièrement important pour la protection des acides lipidiques des membranes cellulaires, contre les processus d’autoxydation indésirables. En tant qu’antioxydants secondaires, les acides féruliques et leurs composés apparentés sont capables de fixer les métaux de transition tels que le fer et le cuivre. Cela empêche la formation de radicaux hydroxyles toxiques, qui conduisent à la peroxydation de la membrane cellulaire .

Les radicaux libres peuvent également être formés par des processus physiologiques humains naturels, tels que le processus de respiration cellulaire. Ces réactions sont catalysées par certaines enzymes, entre autres la xanthine oxydase et la cyclooxygénase-2 . Il est suggéré que l’inhibition de cette enzyme pourrait prévenir les changements causés par le stress oxydatif, y compris la photophobie . Les données de la littérature font état d’une grande efficacité de l’acide férulique et de ses dérivés dans la réduction de l’activité de la xanthine oxydase et de la cyclooxygénase. On pense donc que l’acide férulique réduit la quantité de ROS produite par la transformation catalysée par les enzymes .

L’acide férulique comme antioxydant contre l’influence négative des UV

Hautement exposés au stress oxydatif induit par les UV sont les kératinocytes et les fibroblastes. Les ROS endommagent les cellules par le processus de peroxydation des lipides, de nitration des acides aminés, et même d’altérations de l’ADN, conduisant à la mort cellulaire. L’acide férulique présente des propriétés antioxydantes protectrices, relatives à diverses structures et cellules cutanées. Pluemsamran et ses partenaires ont prouvé que les cellules endothéliales et les kératinocytes humains sont beaucoup moins sensibles aux dommages causés par les radicaux libres induits par les UVA lorsqu’ils sont exposés à l’acide férulique avant l’irradiation. On pense que les fibroblastes sont exposés aux UVA et que le stress oxydatif qui y est associé est plus important que celui des kératinocytes exposés plus superficiellement. L’essai sur les fibroblastes humains a montré que l’acide férulique, administré avant l’exposition aux UVA, réduit considérablement leurs effets indésirables. Il prévient les altérations du cycle cellulaire et les dommages à l’ADN induits par les UV et régule l’expression des gènes de réparation de l’ADN. Hahn et ses partenaires ont montré que la production intracellulaire de ROS est presque 2 fois plus faible dans les fibroblastes qui, après irradiation par les UVA, reçoivent de l’acide férulique. Des effets similaires, sous la forme d’une protection contre les dommages causés par les radicaux libres, ont été observés dans les fibroblastes exposés aux UVB. Dans leur recherche, Ambothi et Nagarajan ont démontré le rôle protecteur de l’acide férulique appliqué sur les cellules 30 minutes avant l’exposition aux UVB. Par rapport aux cellules non exposées à l’antioxydant, ils ont observé une cytotoxicité, une peroxydation lipidique, une altération de l’ADN, un déclin des enzymes antioxydantes et une réduction de la production de ROS. Les ROS induits par les UVB étant l’un des facteurs contribuant de manière significative au développement du cancer de la peau, l’acide férulique, qui est connu pour réduire leurs niveaux, s’est révélé être une substance anticancéreuse prometteuse. Dans une autre étude sur des fibroblastes humains, l’acide férulique s’est révélé être une substance efficace qui protège les protéines de choc thermique de la dégradation causée par le peroxyde d’hydrogène. En conséquence, les cellules traitées, avant l’irradiation UV, ont montré une survie cellulaire nettement supérieure et moins de dommages induits par les ROS. Il a été prouvé qu’il est étroitement lié à des niveaux significativement plus élevés de protéines de choc thermique protectrices par rapport à l’essai de l’acide férulique .

L’activation de MMP-2 et MMP-9 sous l’influence du rayonnement UVB conduit à la photosaturation et à l’initiation des processus de photocancérogenèse . Staniforth et al. ont prouvé que ces processus sont efficacement prévenus par l’application d’acide férulique, juste après l’exposition aux rayons UVB. Des études menées sur des souris ont montré une diminution de l’activité de MMP-2 et de MMP-9 de 37 et 83 %, respectivement, par rapport au groupe non exposé aux antioxydants. L’acide férulique administré avant l’irradiation entraîne une réduction de la cytotoxicité, une moindre stimulation des métalloprotéinases matricielles MMP-1 et la génération de ROS, par rapport aux personnes exposées sans antioxydant. De même, le niveau des antioxydants endogènes, le glutathion et la catalase, a moins diminué et s’est rétabli plus rapidement dans la sonde avec l’acide férulique. L’antioxydant testé s’est avéré efficace non seulement pour sa capacité à piéger les radicaux libres mais aussi pour son effet protecteur sur le système antioxydant intracellulaire . Bian et ses partenaires ont démontré une grande efficacité de l’acide férulique dans la prévention des dommages induits par H2O2 dans les cellules rénales embryonnaires humaines. L’application d’acide férulique, avant l’exposition au H2O2, a augmenté la survie des cellules et les niveaux d’enzymes antioxydantes (catalase, superoxyde dismutase). Il a été déclaré que les antioxydants naturels tels que l’acide férulique peuvent prévenir les changements indésirables dans le corps résultant du stress oxydatif, y compris la dégradation du collagène .

Kawaguchi et al. dans leur étude sur les fibroblastes humains ont montré que la principale cause de l’élastose (accumulation d’agrégats de tropoélastine dans la couche réticulaire de la peau) sont les radicaux libres d’oxygène. Dans les cellules exposées aux ROS, une augmentation significative de l’expression de l’ARNm de la tropoélastine a été observée. Ce processus était réduit lorsque les fibroblastes étaient traités avec de la catalase, appelée piégeur de radicaux libres. Sur cette base, les auteurs suggèrent que l’utilisation d’antioxydants tels que l’acide férulique pourrait prévenir le phénomène d’élastose défavorable .

Effet d’angiogenèse

À la lumière des connaissances actuelles, l’acide férulique aurait un effet d’angiogenèse en affectant l’activité des principaux facteurs qui y sont impliqués, à savoir le facteur de croissance endothélial vasculaire (VEGF), le facteur de croissance dérivé des plaquettes (PDGF) et le facteur 1 inductible par l’hypoxie (HIF-1). Dans leurs recherches menées à l’aide de cellules endothéliales de veine ombilicale humaine, Lin et ses partenaires ont montré que l’acide férulique augmente l’expression du VEGF et du PDGF et accroît la quantité de HIF-1 induite par l’hypoxie, ce qui génère des réponses à l’hypoxie. Les auteurs pensent que l’acide férulique est une substance efficace qui favorise la formation de nouveaux vaisseaux, comme en témoignent les études in vivo et in vitro .

Régénération et effet de cicatrisation des plaies

L’expérience menée avec l’utilisation de rats diabétiques a démontré que l’acide férulique accélère la régénération et la cicatrisation des plaies. Le pourcentage de contraction des plaies chez les rats auxquels on a administré de la pommade à base d’acide férulique était de 27% après 4 jours, alors que dans le groupe qui ne l’a pas reçu, il n’était que de 14% après 4 jours. Après 16 jours, les rats traités à l’acide férulique étaient presque complètement guéris (96 %). Dans un groupe témoin qui a utilisé une pommade contenant 1 % de soframycine, normalisée pour le traitement des plaies difficiles à cicatriser, la plaie était guérie à 83 % après 16 jours. On a également constaté une apparition plus rapide des granulomes dans le groupe traité à l’acide férulique et une épithélialisation plus rapide par rapport au groupe témoin. Ghaisas et ses partenaires, dans une étude similaire, en plus d’un rétrécissement plus rapide de la plaie et d’une épithélialisation accrue, ont observé une augmentation de la synthèse de l’hydroxyproline et de l’hydroxylysine (acides aminés majeurs impliqués dans la cicatrisation des plaies, qui sont les précurseurs du collagène), dans la peau des rats diabétiques à qui l’on a administré de l’acide férulique. De plus, il a été démontré que l’utilisation de pommade à base d’acide férulique pendant la cicatrisation inhibe la peroxydation lipidique et augmente la catalase, la superoxyde dismutase et le glutathion. Les auteurs suggèrent que ce phénomène accélère également de manière significative la rétraction de la plaie .

L’utilisation de l’acide férulique en cosmétologie et en dermatologie esthétique

La prévention des processus de vieillissement cutané est l’une des principales questions de la cosmétologie et de la médecine esthétique contemporaines. La protection contre les effets de facteurs externes tels que le rayonnement UV, la pollution atmosphérique et le piégeage des radicaux libres joue un rôle important. Parmi les composés dont l’efficacité antioxydante a été prouvée figure l’acide férulique. À l’origine, il était utilisé dans les cosmétiques comme stabilisateur d’autres antioxydants connus tels que la vitamine C et la vitamine E. La recherche montre toutefois que ce composé n’est pas seulement utilisé comme un composé supplémentaire, mais aussi comme un ingrédient actif aux propriétés antioxydantes, qui soutient les systèmes de défense antioxydants intracellulaires. Grâce à cela, l’acide férulique a un rôle protecteur pour les principales structures de la peau (kératinocytes, fibroblastes, collagène, élastine), ce qui est utilisé dans les formulations cosmétiques anti-âge. En raison de sa capacité à inhiber l’enzyme principale de la mélanogénèse (tyrosinase), il est également utilisé dans les formulations cosmétiques anti-imperfections.

L’acide férulique est utilisé dans les préparations éclaircissantes pour la peau car il inhibe l’activité de la tyrosinase (une enzyme impliquée dans la mélanogénèse) et inhibe la prolifération mélanocytaire . Staniforth et al. ont noté que l’acide férulique absorbe les UV (290-320 nm). Afin d’augmenter l’effet éclaircissant, l’acide férulique peut être associé à d’autres composés qui ont également un effet éclaircissant, mais par d’autres procédés comme la niacinamide (inhibe le mouvement des mélanosomes des mélanocytes vers les kératinocytes). Saint-Leger et al. ont signalé de meilleurs effets de l’acide férulique après lui avoir ajouté un agent kératolytique tel que les lipohydroxycarbones.

L’acide férulique est largement appliqué dans les formulations de soins de la peau en tant que retardateur des processus de photovieillissement de la peau et agent photoprotecteur. Son application en tant qu’antioxydant topique est devenue une voie d’administration importante en raison du maintien d’une concentration locale élevée et du faible métabolisme cutané . De plus, l’acide férulique local pénètre profondément dans la peau, tant à pH acide que neutre, sous forme dissociée et non dissociée . Saija et al. ont étudié la pénétration des acides férulique et caféique solubles dans des solutions aqueuses saturées (pH 3 et pH 7,2) par une peau humaine coupée dans les cellules de Franz. Il s’est avéré que ces acides, quel que soit le pH, ont pénétré la couche cornée. Il a été noté que l’acide férulique a une capacité de pénétration légèrement supérieure, ce qui s’explique par la lipophilie connue plus élevée de cet acide. Les recherches sur les antioxydants phénoliques ont montré que l’acide férulique améliore la stabilité chimique des préparations d’acide L-ascorbique et d’α-tocophérol, augmentant ainsi ses propriétés de photoprotection.

L’acide férulique est utilisé dans la production de masques pour le visage, ainsi que de crèmes/lotions antioxydantes, protectrices et hydratantes. La concentration d’acide recommandée dans les produits cosmétiques de ce type est de 0,5 à 1%. L’acide férulique est également utilisé en cosmétologie médicale et dans les salons d’esthétique. Il est le plus souvent utilisé à une concentration de 12% et en combinaison avec des vitamines C et de l’acide hyaluronique. L’acide férulique est utilisé dans les procédures suivantes : microneedling et mésothérapie sans aiguille, peelings chimiques et traitements de toilettage. Les indications pour l’utilisation de l’acide férulique comprennent le vieillissement cutané et le photovieillissement, l’hyperpigmentation (mélasma), la peau séborrhéique et l’acné.

Conclusion

Les recherches menées jusqu’à présent ont montré que l’acide férulique a de fortes propriétés antioxydantes, ce qui est directement impliqué avec son rôle protecteur pour les structures cellulaires et l’inhibition de la mélanogénèse. Il est de plus en plus utilisé dans les préparations cosmétiques, principalement pour inhiber le photostage. En même temps, il aide à réduire les rides fines et les décolorations existantes. La bonne pénétration dans la peau, la compatibilité avec de nombreuses formules cosmétiques et les propriétés stabilisatrices d’autres ingrédients font de l’acide férulique un composé de plus en plus utilisé en cosmétologie.

Reconnaissance

Ce travail a été soutenu par l’activité de recherche statutaire du Département de cosmétologie et de dermatologie esthétique, Faculté de pharmacie, Université médicale de Lodz, n°. 503/3-066-01/503-31-001.

Déclaration de divulgation

Les auteurs ne déclarent aucun conflit d’intérêts.

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Contacts de l’auteur

Kamila Zduńska

Département de cosmétologie et de dermatologie esthétique, Faculté de pharmacie

Université médicale de Łódź, Muszyńskiego 1 Street

PL-91-151 Łódź (Pologne)

E-Mail [email protected]

Détails de l’article / de la publication

Première page d’aperçu

Reçu : 22 février 2018
Acceptée : 02 juillet 2018
Publié en ligne : 20 septembre 2018
Date de publication du numéro : Octobre 2018

Nombre de pages imprimées : 5
Nombre de figures : 1
Nombre de tableaux : 1

ISSN : 1660-5527 (imprimé)
eISSN : 1660-5535 (en ligne)

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